Varför svider det i ögonen när man skalar lök?
Kemisk bakgrund
Historia
 |
| Illustration: © Anna Lodén, Dragonskolan, Umeå |
Funktionen av dessa essentiella oljor är inte riktigt utredd. Vissa oljor attraherar pollinerande insekter. Andra är bakteriedödande eller fungerar som energi i ämnesomsättningen. Oljorna är blandningar av upp till 200 organiska föreningar bla terpener (10 kol) och sesquiterpener (15 kol). Vitlök, lök och senapsfrön skiljer sig från övriga källor till essentiella oljor. För att komma åt smaken eller doften från dessa växter krävs det att man krossar dess celler innan man kommer åt den flyktiga oljan. [1]
Allmänt om löken som växt
Diversiteten hos familjen Lök, dvs familjen liljeväxter, är hög. Här kryllar av allt från gräslök, schallottenlök, purjolök, vitlök, röd lök, gul lök till silver lök. |
| Illustration: © Anna Lodén, Dragonskolan, Umeå |
Både löken (Allium Cepa) och vitlöken (Allium Sativum) tillhör familjen liljeväxter. Båda innehåller starka aromatiska substanser som vi gärna använder oss av i vår matlagning. Löken kan ses som en av de viktigaste ingredienserna som kocken tillsätter i sina maträtter. Tänk en sådan variation den kan ge oss - sötma, styrka, mildhet och bitterhet! Löken fungerar inte enbart som krydda utan har även andra egenskaper som tilltalar oss. De är näringsrika grönsaker som innehåller vitamin B (folsyra) och C (askorbinsyra) samt proteiner, stärkelse och andra livsviktiga element [3]. Lökens kemikalier anses vara effektiva bekämpningsmedel mot bla svamp och bakterietillväxt. Kemikalierna kan även skydda mot sjukdomar som tjocktarms- och hudcancer, de är antiinflammatoriska, antiallergena och kan förhindra kärlsjukdomar pga att kemikalierna hindrar blodet från att bilda aggregat, klumpar, som kan orsaka skada i kärlen. [3]
Vitlök (Allium Sativa)
Vitlöken är sedan länge en väl ansedd läkeväxt och dessutom en läcker krydda att ha i maten. De läkande egenskaperna hos löken används till antiseptiska och blodkoagulerande mediciner. Den blodkoagulerande faktorn heter ajoene. När man undersökt olika preparat ute på marknaden som vitlöksolja och vitlökstabletter har man inte funnit något som innehållit ajoene - det krävs nämligen att man äter färsk nypressad vitlök för att man ska komma åt detta ämne som är så hälsosamt! [4]Att bjuda alla sina gäster på vitlök kan vara klokt rent taktiskt - då kommer inge att känna av den ibland hemska andedräkten som kan uppkomma efter en god måltid. Lukten som förknippas med vitlöksmiddagar kommer från den svavelrika föreningen allicin som förövrigt är väldigt flyktig och gärna dunstar ut ur munnen! [4]
En annan av vitlökens viktiga ingridienser heter vitlöksolja. I mer än hundra år har kemisterna känt till hur den viktigaste komponenten i vitlöksolja ser ut. När man destillerar vitlöken får man fram ett ämne som heter diallyl disulfid (CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2).
För inte allt för länge sedan har man även kunnat förklara hur diallyl disulfid produceras när man krossar en vitlöksklyfta. Innan klyftan krossas innehåller lökcellerna S-2-propenyl-l-cystein S-oxide, eller alliin som det också kallas.
I cellens vakuoler finns ett enzym, alliinas. När cellen krossas frigörs dessa enzymer och reagerar med alliin. Alliin omvandlas till ett intermediat (mellanprodukt) vilket kan reagera med sig själv och bilda en ny produkt - allicin.
Allicin har beskrivits som en väldoftande, instabil och bakteriedödande substans som polymeriseras lätt och bör därför lagras vid låga temperaturer. När detta ämne värms upp faller det sönder till en blandning av olika föreningar bla diallyl disulfid. [1]
Lök (Allium Cepa)
Löken är en även den uråldrig grönsak. Redan Alexander den store kände till den och för de belägrade israeliterna var löken en viktig näringskälla under Moses levnadstid. [3]
Liksom vitlöken har även den vanliga löken ett "allinas enzym". Detta enzym reagerar med en isomer av alliin som heter isoalliin (S-(E)-1-propenyl L-cystein S-oxid) vilken omvandlas till syn-propantial S-oxid. Produkten i denna reaktion är mer känd som lakrymator dvs tårframkallande ämne.
Förklaring till lökens kemi
Priset för sin godhet kostade löken tårar… Den flyktiga oljan som ger Allium-grönsaker sin distinkta smak innehåller en grupp organiska molekyler som kallas aminosyra sulfoxider (S-1-propenyl cystein S-oxid eller isoallin; en sulfoxid har formen R1-SO-R2). Om man skalar, skär eller krossar cellvävnaden på en lök frigörs enzymer, allinaser, dessa konverterar sulfoxiderna till sulfensyra (en sulfensyra har formen R-S-OH). Syran omvandlas spontant till syn-propantial-S-oxid (se ovan), vilken är den kemikalie som retar ditt öga. Kemikalien löser sig i tårvätska, hydrolyserar, och bildar svavelsyra vilket inte helt oväntat irriterar ögat. Syn-propantial-S-oxid kondenserar även till thiosulfinater vilka utgör den distinkta doft som uppkommer då du skalar lök - vilka inte är inblandade i din tårbildning! Bildningen av syn-propantial-S-oxid är kraftigast ca 30 sek efter ingreppet och avtar efter ca 5 min då den kemiska cykel har snurrat klart.
Ögat
 |
| Illustration: © Anna Lodén, Dragonskolan, Umeå |
Vad händer då när lökens ångor når själva ögat? Jo, det är de fria nervändarna som upptäcker syn-propantial-S-oxid på hornhinnan och aktiverar känselnerven - vilket det centrala nervsystemet tolkar som en brännande reaktion beroende på ämnets koncentration. Nervaktiviteten aktiverar i sin tur de autonoma nervfibrerna vilka skickar en signal tillbaka till ögats tårkörtlar att skölja bort irritationen. [3]
Lösningar
Vad kan man då göra för att förhindra eller minska effekten av lökens framfart? Det finns flera lösningar och några är mer vetenskapliga än andra - pröva själva!
- Värmer man löken innan man hackar den kommer enzymerna att denaturera, ingen syn-propanethial-S-oxid kommer att bildas.
- Fryser man löken kommer enzymerna att denaturera, ingen syn-propanethial-S-oxid kommer att bildas.
- Låt ångorna transporteras bort med hjälp av vinden om du har möjlighet att hacka vid ett öppet fönster eller varför inte en fläkt. [3]
- Använd en vass kniv gärna med hålad egg vilket krossar färre celler vilket ger upphov till mindre mängd ånga med syn-propanethial-S-oxid bildas.
- En annan lösning är att försöka undvika de ångor som bildas av löken, t ex hacka under ett slutet kärl eller under rinnande vatten. Syn-propanethial-S-oxiden söker sig till vattnet och hydrolyserar.
- Andas genom munnen när du skalar lök! Vill man se lite hårdare ut kan man använda sig av tandpetare i mungipan vilket också ger samma resultat! Ett ytterliggare alternativ är att sätta en bit ost mellan läpparna vilket också ska hjälpa - sägs det (2.Litteratur)! Det verkar som om syn-propanethial-S-oxiden reagerar med saliven i munnen istället för med tårvätskan - du får i alla fall mindre mängd tårar.
- Använd något som skärmar dig från ångan tex glasögon eller tom skyddsglasögon.
Fördjupning
Livsmedel
Maten håller igång oss
Livsmedel behövs för att hålla igång vårt biologiska maskineri. Det är via maten som vi får energi att röra oss, tänka, men också att växa och reparera våra celler i kroppen. Kroppens maskineri är oerhört komplicerat, men det klarar att styra flödena av både energi och näring till kroppens olika delar vid rätt tillfälle. Kroppen hanterar också att ta hand om de restprodukter som vi måste göra oss av med.
Processerna i kroppen när maten bryts ned, fördelas, omvandlas och görs av med, är i grund och botten kemiska reaktioner som drivs av energin i maten. Maskinen är vår biologiska kropp, men de enskilda reaktionerna är kemiska. På så sätt kan man säga att vår kropp är en kemisk maskin.
Matens ursprung
Ursprungligen hittade vi vår föda i naturen. I det moderna samhället är de flesta livsmedlen processade på något sätt. Även livsmedel som inte är processade i sig är ofta odlade eller uppfödda med metoder som skiljer sig från det som sker i naturen. Syftet är att öka produktionen och att säkerställa kvalitén.
Att livsmedlen inte är helt naturligt producerade behöver inte vara ett problem. Det är bra att vi kan producera mera med mindre resurser. Det är också bra att vi har koll på kvalitén. Men vissa saker är inte bra. Tillsatser som gör att livsmedlen får längre hållbarhet, ser mer aptitliga ut och smakar bättre är inte alltid nyttiga, även som det kan verka så.
Grunden till all produktion av livsmedel är solens energi och växternas fotosyntes. I nästa steg kan djuren äta växterna och producera kött som vi sedan kan äta, men ursprunget är växterna. Men om inte djuren och människorna fanns, så skulle växterna till slut bli utan koldioxid som de behöver för sin fotosyntes. Djur och människor andas ut koldioxid. Kropparna bryts också ned till koldioxid och mineraler när de förmultnar. Detta tar växterna hand om, ofta med svamparna som mellanled. Det hela är ett kretslopp där både växter, svampar och djur ingår. Allt levande både äter och äts. Det som får kretsloppet att hålla igång är strålningen från solen.
Tycke och smak
Genom evolutionen har vi lärt oss att välja vad som är bra med hjälp av lukten och smaken. Oftast är det som vi gillar också nyttigt. När maten är skämd, brukar den börja lukta illa, vilket gör att vi inte äter det som kan göra oss sjuka.
Men det vi tycker om är inte nödvändigtvis bra för oss. Sötma är en signal att maten är bra, vilket stämde väl när människan levde nära naturen och behövde den energi man kunde finna. Men nu finns socker i överflöd. Det blir för mycket av det goda, så att vi blir feta och får sjukdomar som karies och diabetes.
Smaken för maten är också en kulturell fråga. Den mat vi lär oss tycka om från barnsben tycker vi oftast om resten av livet. Det finns också kulturella aversioner mot vissa typer av mat. I Sverige är vi inte vana att äta insekter, men insekter är förträfflig mat som är både nyttig och miljövänlig.
material på avancerad nivå kommer att läggas in här
Bromtymolblått, BTB
En pH-indikator som slår om vid pH 7
 |
 |
Bromtymolblått, eller BTB som man oftast säger, är den vanligaste pH-indikatorn i skolan. Den är gul i sura lösningar när pH är under 7 och blå i basiska när pH är över 7. Färgomslaget sker alltså vid pH 7 och färgen är en blandning av gult och blått som ser grönt ut.
Olika pH-indikatorer slår om vi olika pH, inte nödvändigtvis vid pH 7. Men BTB slår faktiskt om vid pH 7, vilket är mycket praktiskt. Färgomslaget börjar synas vid pH 6 då en svagt grönaktig nyans hos det gula visar sig. På motsvarande sätt är pH 8 en ungefärlig övre gräns för när färgomslaget kan skönjas. Men den rent gröna färgen när 50 % av BTB-molekylerna är gula och 50 % är blå har man vid precis pH 7,0. Det pH-värde då indikatorn fördelas med 50 % på de två färgerna anges som pKInd (kan även heta pKa). För BTB är alltså pKInd = 7,0. Andra indikatorer har andra pKInd-värden. Exempelvis har fenolftalein pKInd = 9,7.
BTB-molekylen är övervägande opolär
 |
| Strukturen hos bromtymolblått visar att den till stora delar är opolär. |
| Bild: ÓSvante Åberg |
Molekylstrukturen för BTB är till stora delar opolär. Den löser sig därför lätt i något opolära lösningsmedel som t.ex. etanol. Lösligheten påverkas av formen. Den oladdade syraformen HInd är mer opolär än den laddade basformen Ind- vilket gör att saltet NaInd (Na+Ind-) av BTB är mer vattenlösligt än syraformen.
När man bereder indikatorlösning från pulver av syraformen av BTB bör man börja med att lösa pulvret i t.ex. 2-propanol. När BTB har löst sig kan man sedan späda med lika mycket avjonat vatten till dubbla volymen. Det är svårt att lösa syraformen av BTB direkt i vatten.
pH-begreppet
pH-värden för några vanliga ämnen. |
| "pH scale" av OpenStax College" (CC BY 3.0) |
pH är ett mått på surhetsgraden i en vattenlösning. Det som gör vattnet surt är vätejoner, H+. Vätejoner kommer från syror, såsom ättiksyra, svavelsyra eller kolsyra, men jonerna bildas inte förrän syran löser sig i vatten.
pH är definierat bara i vattenlösningar. Man kan alltså inte ange pH för till exempel en etanollösning, även om syran kan lösa sig i etanolen och avge vätejoner på liknande sätt som i vatten.
pH i vardagen
Det är vätejonerna som ger de sura egenskaperna hos lösningen. Till exempel är vätejoner frätande på många ämnen. Vätejonerna ger också en syrlig smak. Faktiskt är mycket av det vi äter mer eller mindre surt. Frukter innehåller fruktsyror av olika slag. Filmjölk innehåller mjölksyra och läsk innehåller kolsyra. Den syrliga smaken är faktiskt uppfriskande.
Vattenlösningar med högt pH innehåller väldigt lite vätejoner. De är basiska. Basiska livsmedel finns nästan inte. Undantag kan vara svagt basiska kakor bakade med bikarbonat eller lutfisk där det finns små rester av luten. Däremot är många rengöringsmedel starkt basiska. I basiska lösningar är halten vätejoner väldigt låg. I stället finns det gott om hydroxidjoner, OH–.
pH-skalan
pH-skalan går från cirka pH 0 för starkt sura lösningar via pH 7 för en neutral lösning till cirka pH 14 för mycket basiska lösningar.
Vätejonerna (H+) står i jämvikt med hydroxidjonerna (OH–) i vattenlösningen. Vätejoner och hydroxidjoner är som vågskålarna i en balansvåg. När det finns mycket av den ena finns det lite av den andra, och vice versa. Det väger jämnt vid pH 7, när vattnet är neutralt. Så är fallet i alldeles rent vatten.
pH-skalans koppling till koncentrationen av vätejoner
Halten av vätejoner kan variera mycket. I mycket sura lösningar är halten i storleksordningen 1 mol/dm3. I mycket basiska lösningar är halten väldigt låg, ned till cirka 0,00000000000001 mol/dm3. I en neutral vattenlösning är halten 0,0000001 mol/dm3.
För att slippa skriva så många siffror, så kan man uttrycka halterna med hjälp av 10-potenser. Då blir det på följande sätt:
| lösning | [H+] på vanligt sätt | [H+] med 10-potenser | pH |
| mycket sur | 1 mol/dm3 | 100 mol/dm3 | 0 |
| neutral | 0,0000001 mol/dm3 | 10–7 mol/dm3 | 7 |
| mycket basisk | 0,00000000000001 mol/dm3 | 10–14 mol/dm3 | 14 |
Man använder hakparenteser för att ange att det handlar om koncentrationen av något. Koncentrationen av vätejoner betecknas då [H+].
Genom att definiera pH som exponentens värde med motsatt tecken, så kan vi hantera halter från suraste lösningen till den mest basiska utan att skriva så många siffror. I tabellen finns pH-värdet i kolumnen längst till höger.
När man skriver 10-potenser är exponenten ett mått på storleksordningen hos vätejonhalten. Varje minskning av pH med ett steg motsvarar en multiplikation av vätejonkoncentrationen med faktorn 10, och ökning av pH motsvarar en division av vätejonkoncentrationen med faktorn 10. Att låga pH ger hög halt av vätejoner beror på att man bytt tecken när man definierat pH.
På motsvarande sätt motsvarar 2 steg faktorn 100, 3 steg faktor 1000, och så vidare.
Beräkningar med pH och [H+]
Man får man pH-värdet ur vätejonkoncentrationen med följande formel:
pH = –log [H+]
Omvänt beräknar man vätejonkoncentrationen ur pH-värdet med följande formel:
[H+] = 10–pH
Formell definition av pH
Moln av motjoner bildas kring enskilda joner i lösningen. |
| "Ionenverteilung inLoesung" av Daniele Pugliesi" (CC BY 3.0) |
I praktiken använder man koncentrationer av ämnen i lösningar när man räknar på kemiska jämvikter. Koncentrationen av vätejoner, [H+], stämmer väl med hur stor effekt vätejonerna har kemiskt när de deltar i kemiska reaktioner om lösningen är relativt utspädd. Men om koncentrationen är högre än cirka 0,1 mol/dm3, så börjar man se tydliga avvikelser mellan den faktiska kemiska effekten och den man förväntar sig utifrån koncentrationen.
Orsaken till att kemisk effekt och koncentration inte längre är proportionella vid höga koncentrationer är att det bildas moln av motjoner kring vätejonerna som påverkar deras möjlighet att delta i kemiska reaktioner. Detta beskrivs av Debye–Hückel i deras teori. De kom fram till en korrektionsfaktor som kallas aktivitetskoefficient.
Vätejonens kemiska aktivitet, som betecknas {H+}, får man genom att multiplicera jonkoncentrationen [H+] med aktivitetskoefficienten γ.
Aktivitetskoefficienten γ för lösningar med olika jonstyrkor. |
| "Debye-Hückel equation" av V8rik" (CC BY 3.0) |
Vid låga koncentrationer är aktivitetskoefficienten γ = 1, men vid högre koncentrationer tenderar γ att vara mindre än 1.
Debye–Hückels teori för aktivitetskoefficienten γ bygger på lösningens jonstyrka. Om lösningen bara innehåller envärda joner, så är jonstyrkan lika med koncentrationen av saltet. Men om lösningen innehåller 2-värda, eller till och med 3-värda joner, så blir jonstyrkan betydligt högre. Då sjunker aktivitetskoefficienten betydligt mera.
Den formella definitionen av pH bygger på vätejonens aktivitet:
pH = –log {H+}, där {H+} = γ [H+]
Omvänt får man:
{H+} = 10–pH
Syra-basreaktion
Syror och baser kan beskrivas som varandras motsatser. Det är nämligen så att en syra ger bort en vätejon, men en bas tar i stället emot en vätejon. Detta gör att syror och baser lätt reagerar med varandra. Man får en så kallad syra-basreaktion.
Ett annat namn för syra-basreaktion är protolys. En väteatom består av en proton i kärnan och en elektron i skalet. När vätet förlorat sin elektron och bildat en vätejon, så återstår bara protonen. Vätejon och proton är därför samma sak.
Ordet "lys" är grekiska och betyder sönderfall. När syran avger sin vätejon sönderfaller den i vätejon + den rest som blir kvar. "Proton" och "sönderfall" ger därför ordet protolys.
Neutralisation
Syra och bas reagerar i neutralisation. |
| Bild: Svante Åberg |
Eftersom syror och baser är varandras motsatser, så har de en förmåga att förbruka varandra när de reagerar. Vid reaktionen förbrukas lika mycket syra och bas. De ämnen som i stället bildas är ofta salt och vatten, men inte alltid. Här är två exempel.
Exempel 1: HCl(aq) + NaOH(aq) → H2O(l) + Na+ + Cl–
Natriumjonerna och hydroxidjonerna ger saltet natriumkorid, dvs. vanligt koksalt. I syra-basreaktionen bildas också vatten.
Exempel 2: HCl(aq) + NH3(aq) → Cl– + NH4+
Ammoniumjonerna och kloridjonerna ger saltet ammoniumklorid, dvs. salmiak. I denna syra-basreaktion bildas inget vatten.
Definition av syror och baser som protongivare och protontagare
syra = protongivare
bas = protontagare
Arrhenius definierar syra som protongivare
Den som först kom med en definition av syror och baser var den svenske kemisten Svante Arrhenius, vilket han fick Nobelpriset för år 1904. Arrhenius visade på förekomsten av vätejoner i vattenlösning av syror. Han definierade en syra som ett ämne som dissocieras (sönderdelas) i vatten så att vätejoner (H+) bildas.
Brønsted och Lowry definierar bas som protontagare
Den danske kemisten Johannes Nicolaus Brønsted och den engelske kemisten Martin Lowry kompletterade sedan, oberoende av varandra, teorin genom att definiera bas som protontagare. De insåg att baser har förmågan att deprotonera syror, dvs. plocka protoner från syror. Nu hade man en komplett teori som definierade syra och korresponderande bas som samma partikel, förutom skillnaden på en proton.
Syrans reaktion i vattenlösning
En generell beteckning för en syra är HA. H står för grundämnet väte, men A är en beteckning som syftar på syra (engelska Acid). Exempelvis kan HA beteckna väteklorid ,HCl, eller ättiksyra, CH3COOH.
Dissociationen av syran HA sker med reaktionsformeln:
HA → H+ + A–
Vi ser att syran HA ger bort sin proton och kvar blir A–. Syran HA är alltså en protongivare.
Den frigjorda vätejonen reagerar sedan omedelbart med vatten och bildar en oxoniumjon:
H+ + H2O → H3O+
Basens reaktion i vattenlösning
Basen B har förmågan att ta emot en vätejon (proton). I vattenlösning kommer vätejonen från en vattenmolekyl som har sönderdelats med reaktionsformeln:
H2O → H+ + OH–
Den frigjorda vätejonen tas emot av basen i reaktionen:
H+ + B → BH+
Samtidig syra-basreaktion
Protonöverföringen kan ske direkt från syran till basen i en reaktion med formeln:
HA + B → A– + BH+
En sådan typ av reaktion kallas för protolys.
Reaktionen kan också ske åt motsatt håll, dvs. att BH+ fungerar som syra när den ger en proton till A– som då fungerar som bas:
A– + BH+ → HA + B
Som synes kan även joner vara syror och baser, såsom att A– är en bas och BH+ är en syra.
Korresponderande syra-baspar
När en vätejon avges av en syra måste det alltid finnas en bas som tar emot den. Det är nämligen så att vätejoner inte kan existera fria. När det samtidigt är så att syran blir en bas när den avger sin vätejon, och basen blir en syra när den tar emot en vätejon, så kan man alltid beskriva syra-basreaktionen på följande sätt:
| HA1 | + | A2– | ⇄ | A1– | + | HA2 |
| syra 1 | bas 2 | bas 1 | syra 2 |
|---|
I reaktionen har vi syra-basparen:
syra 1 ⇄ bas 1 + H+
syra 2 ⇄ bas 2 + H+
Nedan ges några exempel på syra-basparen i ett antal syra-basreaktioner:
| syra 1 | bas 2 | bas 1 | syra 2 | |||
|---|---|---|---|---|---|---|
| HCl(aq) | + | NH3(aq) | ⇄ | Cl– | + | NH4+ |
| CH3COOH(aq) | + | H2O(l) | ⇄ | CH3COO– | + | H3O+ |
| CH3COOH(aq) | + | OH– | ⇄ | CH3COO– | + | H2O(l) |
| H2O(l) | + | NH3(aq) | ⇄ | OH– | + | NH4+ |
| H2O(l) | + | H2O(l) | ⇄ | OH– | + | H3O+ |
Den sista reaktionen i tabellen är intressant för att den visar att vatten kan reagera med sig själv. Denna reaktion kallas vattnets autoprotolys.
Lewis definition av syra som elektrontagare och bas som eletrondonator
syra = tagare av elektronpar
bas = givare av elektronpar
Gilbert N. Lewis definierade syra-basreaktioner som elektronöverföringar ungefär samtidigt som Brønsted och Lowry jobbade med sin definition av protolys.
För Lewis var en bas ett ämne som kunde donera ett elektronpar. En syra var då ett ämne som kunde ta emot ett elektronpar. Lewis definition av syror och baser är en bredare definition som även kan tillämpas på ämnen som inte innehåller väte. Exempelvis är bortrifluorid, BF3, en Lewis-syra som kan reagera med Lewis-basen fluorid, F–:
BF3 + F– → BF4–.