Undersök en- och flervärda alkoholer

Tillhör kategori: fysikalisk kemi, kemisk bindning, organisk kemi, kolföreningar

Författare: Eva Lindström

Introduktion Riktlinjer Säkerhet Materiel Förarbete Utförande Förklaring Kemisk bakgrund Fördjupning Litteratur Fler experiment

Brandfarligt Irriterande 

Tid för förberedelse: Försumbart

Tid för genomförande: 20 minuter

Antal tillfällen: 1

Säkerhetsfaktor: Utföres med normal varsamhet

Svårighetsgrad: Kräver viss labvana

Introduktion

I den här laborationen undersöks några alkoholers egenskaper. Den är främst tänkt för att användas som exempel på vätebindningars betydelse i momentet kemisk bindning men kan även användas i organisk kemi.

Vad som är intressant är hur närvaron av flera hydroxigrupper i en molekyl påverkar ämnets fysikaliska egenskaper. Alkoholerna jämförs parvis (lika långa kolkedjor). Laborationsbeskrivningen är mycket allmänt hållen för att kunna varieras efter stadium och/eller i vilket kursmoment man har den.

Riktlinjer

Laborationen lämpar sig som grupparbete eller som ett enskilt arbete för en teoretiskt intresserad elev eftersom en del faktasökning ingår.

Säkerhet

Laborationen bör göras i dragskåp för att slippa lukten men kan göras på bänk. Tänk dock på att alkoholer är brandfarliga så ingen öppen eld eller värmeplatta får finnas i närheten.

De lättflyktiga alkoholerna dunstar i detta försök, de andra uppsamlas i slaskflaska för organiska lösningsmedel om man har en sådan, annars får de diskas bort eftersom det är frågan om så små kvantiteter.

Materiel

För att utföra den här laborationen behövs ett antal par av alkoholer med samma längd på kolvätekedjan men olika antal hydroxylgrupper. Exempelvis kan följande par användas:

Du behöver också följande materiel:

Förarbete

Inget förarbete, förutom framplockning.

Utförande

Den experimentella undersökningen

  1. Droppa en droppe (obs! endast en) alkohol på ett urglas.
  2. Droppe av en annan alkohol på ett annat urglas o s v.
  3. Lägg märke till hur lätt- eller trögflytande vätskorna är och dropparnas form på urglasen.
  4. Rangordna alkoholerna med avseende på hur snabbt de avdunstar.

Analys av resultaten

Tips

Man kan gärna bygga modeller av de undersökta molekylerna för att lättare se var och i vilken omfattning vätebindningar kan förväntas.

Förklaring

Kokpunkten för ett ämne beror mycket på vilken typ av bindningar som finns mellan partiklarna men för molekylära ämnen även på molekylvikten. Ju högre kokpunkt ett ämne har desto starkare är de kemiska bindningarna. Alkoholer är molekylära ämnen så att de bindningar som är intressanta är intermolekylära (vätebindningar). Flera hydroxylgrupper ger fler möjligheter till vätebindningar, fler bindningar ger starkare bindningar och därmed högre kokpunkter.

De intermolekylära bindningarna håller även ihop vätskorna så att de blir trögflytande, viskositeten ökar. De gör också att dropparna hålls ihop olika väl, vissa flyter ut mycket medan andra förblir som en kula.

Kemisk bakgrund

Vy för utskrift av kemisk bakgrund och fördjupning

Alkoholer

Etanol, glykol och glycerol Alkoholer är en ämnesgrupp inom den organiska kemin. Alkoholer är mer eller mindre giftiga och brännbara. En av de vanligaste alkoholerna är 64-17-5;etanol, det ämne som de flesta egentligen tänker på när de använder ordet alkohol. Etanol bildas bl a av jästsvampar vid förbränning av sockerarter (socker → etanol + koldioxid). Etanol är med andra ord en avfallsprodukt. Vid jäsningen bildas även små mängder av andra alkoholer; propanol, butanol och pentanol, som tillsammans brukar kallas finkelolja. Giftverkan av etanol är välkänd. Redan vid en liten konsumtion uppstår en viss berusning, blir intaget mycket stort kan dödsfall bli följden eftersom hjärnstammen som reglerar sömn, andning och hjärtverksamheten bedövas.


Alkoholnivåer i blodet
Översatt från http://www.toxicology.lsumc.edu/ethanol.htm
Nivå Tillfälliga drinkare Kroniska drinkare
100 mg/100 ml
(0.10%)
Påverkade Minimal påverkan
200-250 mg/100 ml
(0.20-0.25%)
Dålig reaktionförmåga, slöhet Kräver ansträngning för att upprätthålla känslomässig och motorisk kontroll
300-350 mg/100 ml
(0.30-0.35%)
Omtöcknad eller i koma Dåsig och långsam
>500 mg/100 ml
(>0.50%)
Risk för död Koma

På grund av sin giftverkan kan alkoholer användas som desinfektionsmedel. Alkoholer är också bra lösningsmedel, det är ibland möjligt att byta ut svårnedbrytbara (miljöfarliga) och/eller hälsovådliga organiska lösningsmedel som används inom industrin mot mindre skadliga alkoholer. De är också goda rengöringsmedel, speciellt i avfettningssammanhang. Eftersom alkoholer är brännbara forskas det på hur man kan använda i första hand etanol och metanol som energikälla. Detta är intressant eftersom etanol är ett förnyelsebart biobränsle som är lätt och billigt att producera. Storskaliga försök görs redan med etanoldrivna fordon. Den karburatorsprit som hälls i bensinen vintertid för att förhindra isbildning består till största delen av etanol.

Av de flervärda alkoholerna (de med flera hydroxygrupper) är glykol Etanol och glykol (1,2-etandiol) och glycerol (1,2,3-propantriol) de mest kända. Glykol hälls i kylarvätskan på bilarna för att förhindra isbildning i kylaren. Glycerol används mycket inom kosmetikaindustrin och kallas då ibland för glycerin. Det används även för tillverkning av nitroglycerin. Nitroglycerin används som sprängmedel i dynamit men även som läkemedel mot kärlkramp.

Vätebindningar i alkoholerna

Vätebindningar uppstår om en väteatom, som är kovalent bunden till en liten starkt elektronegativ atom A, kommer i närheten av en annan starkt elektronegativ atom B som har minst ett ensamt elektronpar. Atomerna A och B kan vara av samma ämne. En sådan vätebindning skrivs ofta A-H....B. Eftersom väteatomens elektron är delokaliserad (har dragits mot atomen A) kan väteatomen betraktas närmast som en proton. Denna proton attraherar ensamma elektronpar hos B och de molekyler som innehåller atomerna A respektive B dras mot varandra. På grund av att protonen är så liten kommer väteatomen att nästan vara inbäddad i ett gemensamt elektronmoln med A och B. Avståndet mellan A och B blir på detta sätt mindre än mellan de normala kontaktavstånden (summan av jon- eller van der Waals-radierna). Vätebindningar uppträder i de flesta ämnen som innehåller väte bundet till fluor, syre eller kväve.

Alla alkoholer inneåller en eller flera hydroxylgrupper som kan bilda vätebindningar med andra molekyler. Ett ökande antal vätebindningar leder till att molekylerna kan komma närmare varandra och även att mer energi måste till för att förånga (koka) ämnet.

Tips!

Man kan gärna bygga modeller av de undersökta molekylerna för att lättare se var och i vilken omfattning vätebindningar kan förväntas.

Fakta om alkoholerna:

Titta i CS ChemFinder för att finna information ämnena eller klicka i listan nedan:

Fördjupning

Löslighet

När atomer eller molekyler av ett ämne blandas på atom-/jon-/molekylnivå med ett annat ämne, så säger man att ämnet löser sig. Både fasta, flytande och gasformiga ämnen kan gå i lösning på detta sätt. Ämnet som tar emot partiklarna som löser sig, och som förekommer i större mängd, kallas lösningsmedel.

Exempel på lösningar är:

En lösning behöver alltså inte vara en vätska. Det finns både fasta, flytande och gasformiga lösningar.

Begränsad löslighet

Ofta är lösligheten begränsad. Det har att göra med den jämvikt som uppstår mellan ämnet i lösning och samma ämne i ren form. Till exempel löser sig koksalt i vatten upp till 36 g per 100 ml (motsvarande 26 vikts-%) vid 20 °C.

Jonerna i den fasta natriumkloriden löser sig med jämn hastighet, vilket tenderar till att öka koncentrationen av löst ämne. Men den motsatta reaktioner sker också. Natrium- och kloridjonerna i lösningen faller ut som fast natriumklorid. Den hastighet med vilken saltet faller ut beror på hur ofta natrium- och kloridjoner stöter på varandra i lösningen. Därför ökar utfällningen av salt med koncentrationen i natriumkloridlösningen. Vid 26 vikts-% NaCl är utfällningen lika snabb som upplösningen av koksaltet. Då sker ingen nettoförändring. Man har en dynamisk jämvikt där lösningen är mättad, dvs. innehåller maximal mängd koksalt.

Obegränsad blandbarhet

Ibland är lösligheten obegränsad och det lösta ämnet och lösningsmedlet är fullständigt blandbara i alla koncentrationer. Exempel på detta är etanol i vatten. Vilken proportion av etanol och vatten du än blandar, så kommer du att få en homogen lösning, dvs. en enda fas. Du kommer inte att se någon fasgräns mellan ämnena.

Lösning av gasformiga partiklar i en annan gas har alltid obegränsad blandbarhet. Det beror på att i en gas så är partiklarna så långt ifrån varandra att de inte påverkas av några attraktionskrafter som tenderar att klumpa samman ämnena i aggregat. Alla atomer/molekyler rör sig helt fritt i gaslösningen.

Bindningskrafterna avgör lösligheten - "Lika löser lika"

När det finns ett löst ämne och ett lösningsmedel, så finns det tre alternativa bindningar som kan uppstå mellan partiklarna (atomerna/molekylerna/jonerna):

  • löst ämne - löst ämne
  • lösningsmedel - lösningsmedel
  • löst ämne - lösningsmedel

Man brukar använda en tumregel: "Lika löser lika". Det syftar på polariteten, dvs. laddningen hos partiklarna. Ämnen löser sig lättast i varandra om de är ungefär lika polära. Vi ska förklara hur detta kommer sig.

Vatten är en starkt polärt ämne. Visserligen är molekylen som helhet oladdad, men det finns en laddningsförskjutning så att syreatomen är negativ och väteatomerna positiva. Två vattenmolekyler binder varandra ganska starkt genom att syret i den ena molekylen lägger sig nära vätet i den andra vattenmolekylen. Den negativa och positiva laddningen attraherar varandra. Vatten binder alltså varandra ganska starkt.

Kolvätena i bensin är ett mycket opolära. Kolvätena är oladdade molekyler som inte heller har någon laddningsförskjutning inom sig i molekylen. Det gör att kolväten bara binder varandra svagt med hjälp av Londonkrafter (Van der Waals-krafter).

Ju starkare bindningen är, desto större chans är det att partiklarna ska klumpa sig samman. Vatten i blandning med bensin ger mycket dålig löslighet. Vattenmolekylerna klumpar samman sig med sina starka krafter och bildar en egen fas. Kolvätemolekylerna blir över och bildar en annan fas. Kolvätena bildar inte en egen fas på grund av attraktion mellan kolvätena, utan därför att de inte få vara tillsammans med vattnet. De blir så att säga ratade av vattenmolekylerna.

Om två ämnen inte har samma polaritet, men ändå inte skiljer sig åt alltför mycket, så får de en god löslighet även om den är begränsad. En möjlighet att lösa ett ämne är därför att använda lösningsmedel i flera steg. Om du till exempel har fått smutsig motorolja på händerna, så är det svårt att tvätta bort med tvål. Motoroljan är alltför opolär för att tvålen riktigt ska kunna lösa den. I ett första steg kan du då smörja händerna med margarin, som är opolärt. Oljan löser sig i margarinet. I nästa steg tvättar du bort margarinet med hjälp av tvål och vatten. Oljan som är löst i margarinet följer då med margarinet när det tvättas bort med vatten.

Etanol

Framställning

Etanol Etanolen (etylalkohol, förenklat skrivsätt EtOH) har uråldriga anor som berusningsmedel och den framställdes genom jäsning av kolhydrater från växtriket. Den kemiska reaktionen som sker är:

C6H12O6 C2H5OH + CO2
socker   etanol   koldioxid

Dessutom behövs en katalysator i form av jäst. Det är ett enzym hos jästsvampen som omvandlar kolhydraterna till etanol. Jästsvampen kan bara överleva i en alkoholhalt på ca 13 %, därefter dör den och jäsprocessen upphör. För att få högre alkoholhalt krävs att man destillerar alkoholen.

Detta var innan den petrokemiska industrin fanns. Idag framställs etanol för industriellt bruk genom hydrering av eten (kallas ibland etylen). Den kemiska reaktionen äger rum med hjälp av en katalysator och är:

H2C=CH2 + H2O C2H5OH
eten   vatten   etanol

Egenskaper

Kokpunkten för etanol är 78 C och fryspunkten -114 C. Den låga fryspunkten gör etanolen lämplig att använda i termometrar. För bättre synlighet färgas den vanligen röd eller blå. Förr användes kvicksilvertermometrar, men de förbjöds av av miljöskäl.

Etanol är lättantändlig och brinner med en blå låga om syretillförseln är god. Flampunkten för ren etanol är 16,6 C. Det innebär att vid temperaturer över 16,6 C bildas det tillräckligt med etanolångor ovanför vätskan för att de ska vara antändbara, förutsatt att ångorna inte ventileras bort. Under denna temperatur kan ångorna inte antändas eftersom koncentrationen av etanolångor är för låg.

I vatten-etanolblandningar är volymen mindre än samma mängd vatten och etanol separat. Det beror på att vatten har ett inslag av struktur även i flytande form som beror på vattenmolekylens vinkel och hur vattenmolekylerna binder till varandra med vätebindningar. Strukturen är då hexagonal, på motsvarande sätt som i snökristaller. Denna struktur är lucker. När etanol blandas med vatten fyller etanolmolekylerna delvis ut det tomrum som finns i vattnet och därför är blandningen mer kompakt än vattnet är enskilt.

Etanol som lösningsmedel

Etanol är vattenlöslig i alla blandningsförhållanden. Den vattenlösliga delen är OH-gruppen som bildar vätebindning till vatten. Den icke vattenlösliga kolvätekedjan med två kolatomer är för kort för att påverka lösligheten i vatten.

Som lösningsmedel kan man dock se skillnad på etanol och metanol. Den något längre kolvätekedjan i etanol med 2 kolatomer i jämförelse med metanolens enda kolatom gör etanolen till ett sämre lösningsmedel för salter. Å andra sidan är etanol bättre lösningsmedel än metanol för feta ämnen, vilket man märker vid fläckborttagning.

Etanol används som lösningsmedel i många sammanhang. Ett exempel är munskölj. Den finns i vattenbaserade färger, rengöringsmedel, i läkemedel, lacker och bläck.

Berusningsmedel

Etanolen, eller "alkoholen", har använts som berusningsmedel sedan mycket länge tillbaka. Etanol bildas naturligt i jäsningsprocesser, t.ex. då frukt blir gammal. Man kunde därför oavsiktligt bli berusad av fermenterad mat. Det är välkänt att alkoholen försämrar omdömet och reaktionsförmågan, men den kan även vara avslappnande.

Benämningen "alkohol" är egentligen ett begrepp som täcker in alla kolväten som har en eller flera OH-grupper. Exempelvis är också träsprit (metanol) en alkohol. Men i dagligt tal brukar man mena etanol när man talar om alkohol.

Medicinska effekter

I kroppen oxideras etanolen till acetaldehyd. Det är ett skadligt ämne som orsakar illamående, så kallad "bakfylla". Acetaldehyden oxideras sedan vidare till etansyra (dvs. ättiksyra) med hjälp av ett enzym.

Etanolen är beroendeframkallande. Långvarigt bruk leder till många allvarliga medicinska tillstånd. Bland de mer kända är skrumplever som innebär att levervävnaden bryts ned och omvandlas till bindväv. Allt större delar av levern dör, blir hård och skrumpnar sedan. En annan känd effekt av långvarigt bruk är hallucinationer och psykiska problem såsom delirium tremens. Ytterligare medicinska problem som förekommer är bland annat högt blodtryck, depression, impotens och strupcancer.

Etanol som fordonsbränsle

Etanolen har samma brandklass som bensinen. En nackdel är att etanol inte förångas lika lätt som bensin i låga temperaturer, och det gör den svår att använda på breddgrader med mycket kallt klimat. Etanol används dock som fordonsbränsle med benämningen E85. Den innehåller 85 % etanol och 15 % bensin sommartid. Vintertid då etanolens begränsade flyktighet kan vara ett problem är proportionerna 75 % etanol och 25 % bensin.

Eftersom etanolen har ett lägre energiinnehåll vid förbränning än bensin är också etanolbilarna törstigare. En fördel med etanol är dock att den kan framställas ur biomassa. Om det kan ske utan att produktionen i övrigt förbrukar stora mängder fossila bränslen, t.ex. för traktorer och transporter inom jordbruket, så kan nettoutsläppet av koldioxid minskas genom att använda etanol som bränsle. De stora koldioxidutsläppen är ju ett allvarligt problem som orsakar global uppvärmning med ekonomiska påfrestningar och social oro när människors levebröd försvinner.

Etanol som industriråvara

Etanol används främst vid framställning av etanal och som lösningsmedel.

Den tekniskt framställda etanolen görs odrickbar genom denaturering. Rödsprit, ofta kallad T-röd, består vanligtvis till 95% av etanol och 5% av denatureringsmedel, som gör alkoholen odrickbar. Exempel på denatureringsmedel är isopropanol, etylacetat, metyletylketon, metylisobutyl-keton, dietylftalat, butylacetat, butanol, Bitrex®, toluen. Dessutom ingår färgämnen.

Destillation

När en blandning av etanol och vatten förångas är etanolen betydlig mer lättflyktig än vattnet. Det medför att halten etanol är mycket högre i ångorna som bildas än i etanollösningen. Detta är principen för uppkoncentrering med hjälp av destillation. Ångorna måste sedan kylas för att man ska få tillbaka dem i vätskeform, men då med högre etanolhalt. Det är dock förbjudet enligt lag att destillera etanol privat.

Destillationen av alkoholen kan utföras i flera omgångar eller med avancerad destillationsapparatur för att maximera etanolhalten. Det är dock i princip omöjligt att uppnå en högre etanolhalt än 96 %. Etanol-vattenblandningen har en azeotrop vid 96 % etanol. Om man skulle försöka destillera en etanollösning med högre halt än 96 % skulle den i stället bli mindre koncentrerad eftersom ångorna som avges är rikare på vatten än etanol ovanför punkten för azeotropen.

mer material på avancerad nivå kommer

Avdunstning

Avdunstning (förångning) innebär att molekylerna i en vätska sliter sig loss från vätskefasen och övergår till gasfas. Normalt talar man om avdunstning för temperaturer som ligger under kokpunkten, men kokning innebär bara att avdunstningen blir snabbare.

Avdunstningen innebär en fasövergång, att molekylerna övergår från att vara i vätskeform till att vara i gasform. Vätskan och gasen är olika faser av samma ämne. Med en fas menar man ett område där ämnet ser likadant ut, t.ex. att det är flytande eller fast.

Motsatsen till avdunstning är kondensation, dvs. när en gas övergår till vätska.

Vattnet blir kallare när det det avdunstar

Avdunstning
Bild: © Svante Åberg

Vatten i ett öppet kärl avdunstar. Avdunstningen är en process om kräver energi, faktiskt samma energi som när vattnet förångas genom kokning. Mellan vattenmolekylerna finns attraktionskrafter. När en molekyl ska lämna vattenytan måste den övervinna dessa attraktionskrafter, som vill dra den tillbaka. Det kräver energi.

Vattenmolekylerna har rörelseenergi. Ju varmare vattnet är, desto snabbare rör sig molekylerna. I vatten av en viss temperatur rör sig dock några molekyler snabbare och några långsammare. De snabbaste vattenmolekylerna är de som lättast lämnar vätskeytan och förvinner ut i luften. Kvar blir de långsammare, "kallare", molekylerna. Vattnets temperatur sjunker därför på grund av avdunstningen.

Andra vätskor beter sig på samma sätt som vatten. Skillnaden är hur starka bindningarna är mellan molekylerna i vätskefasen. Till exempel är bindningarna mellan etanolmolekyler svagare än bindningarna mellan vattenmolekyler. Det innebär att etanol avdunstar snabbare vid samma temperatur. Även om varje etanolmolekyl inte för bort lika stor energimängd från lösningen, så kan avdunstningen vara så snabb att avkylningseffekten ändå blir större än för vatten räknat per tidsenhet. Men avdunstningen kan inte pågå lika länge eftersom all etanol har avdunstat långt innan allt vatten har hunnit avdunsta.

material på avancerad nivå kommer att läggas in här

Polaritet

I kemiska föreningar delas elektroner mellan atomerna som ingår i föreningen. Olika grundämnen har olika förmåga att attrahera elektronerna. Denna egenskap kallas elektronegativitet. Generellt sett har metaller låg elektronegativitet och ickemetaller hög elektronegativitet. Tittar man på ickemetallerna så är elektronegativiteten högst hos kväve (N), syre (O) och fluor (F). Lägst elektronegativitet, dvs. de mest elektropositiva grundämnena, finns i grupp 1 nedtill i periodiska systemet.

Polaritet hos molekylföreningar

Elektronegativitet förskjuter elektronmolnet i molekylen

Molekylföreningar är ämnen där ickemetaller har bundits till varandra. Bindningarna är kovalenta bindningar, så kallade elektronparbindningar. Elektronparen bildar elektronmoln som binder samman de två atomerna i bindningen. På grund av olika elektronegativitet hos de olika atomslagen, så förskjuts elektronmolnet mot det mer elektronegativa atomslaget. Om till exempel syre och väte bind till varandra, så är elektronmolnet förskjutet mot syre på grund av dess höga elektronegativitet.

I vätefluorid (HF) är fluor den mer elektronegativa atomen till höger.
CC Benjah-bmm27

Elektronerna är bara förskjutna i bindningen, men flyttar inte över helt och hållet. Men förskjutningen av elektronmolnet gör att en del av molekylen kan vara mer negativ. Eftersom den totala laddningen för en molekyl är noll, så finns motsvarande positiva laddning på den atom som har lägre elektronegativitet. Man säger att bindningen är polär.

Molekylen blir en dipol

Den polära bindningen kan göra att molekylen som helhet blir polär. En sådan molekyl kallas för dipol. Exempelvis är vätefluorid en dipol där fluoret har ett negativt laddningsöverskott (rött) och vätet ett positivt (blått).

Vatten är ett starkt polärt ämne på grund av syrets höga elektronegativitet.
CC

Ett annat exempel är vattenmolekylen där syret har ett negativt laddningsöverskott och vätena ett positivt. Här är det två bindningar till syret, en till vardera väteatomen. Den negativa laddningen på syret är därför summan av de positiva laddningarna på vätena. På grund av att den är vinklad är vattenmolekylen en dipol med den negativa änden vid syret och den positiva mitt emellan väteatomerna.


I koldioxid (CO2, O=C=O)är båda bindningarna mellan kolet i mitten och syret i änden polära, men motsatt riktade. Molekylen som helhet blir därför opolär.
CC
Symmetri kan släcka ut polariteten hos bindningarna

Koldioxid innehåller bindningar mellan kol och syre. Syreatomerna i var sin ända är mer elektronegativa än kolatomen i mitten. Bindningarna är alltså polära.

Koldioxid är en rak molekyl, till skillnad från vattenmolekylen. Dessutom är den polära bindningen mellan kol och syre i den ena änden motriktad motsvarande bindning i den andra änden. De motsatt riktade bindningarna släcker ut varandras polaritet, så att molekylen som helhet blir opolär, trots att de ingående bindningarna är polära.

Detta är exempel på att man måste känna till den tredimensionella strukturen hos en molekyl för att veta om den faktiskt är polär.

I kvävgas (N2) är båda atomerna lika elektronegativa. Bindningen mellan atomerna är därför opolär.
CC
En bindning mellan samma atomslag är opolär

Mellan olika atomslag finns det alltid en viss skillnad i elektronegativitet. Skillnaden kan vara stor eller liten, men inga atomslag av två olika grundämnen har exakt samma egenskaper. Däremot är två atomer av samma atomslag exakt likadana. Det betyder också att bindningen mellan dem är helt opolär. Exempel på sådan molekyl är kvävgas.


Förening mellan metall och ickemetall

I en kristall natriumklorid är den positiva Na+-jonen (lila) omgiven av negativa Cl-joner (grön) och vice versa.
CC Benjah-bmm27
Joner är alltid polära

I föreningar mellan metall och ickemetall är skillnaden i elektronegativitet så stor att en eller flera elektroner hoppat över helt och hållet från metallen till ickemetallen. Kvar blir då positiva metalljoner och negativa ickemetalljoner. Polär betyder ”laddad”. Det innebär att joner, som ju alltid har en laddning, alltid är polära.

Ett typiskt exempel på en jonförening är natriumklorid, dvs. vanligt koksalt. Saltkristallerna är uppbyggda av tätt sammanpackade positiva natriumjoner och negativa kloridjoner. Varannan jon är positiv och varannan negativ för att plus- och minusladdningar ska komma så nära varandra som möjligt. Positiv och negativa laddningar attraherar nämligen varandra.

Några föreningar mellan metall och ickemetall är gränsfall

Några metaller är inte så elektropositiva, dvs. deras elektronegativitet är inte så låg. De finns i periodiska systemen i gränsområdet mellan metaller och ickemetaller. Halvmetallerna är sådana, men även några som betecknas som metaller är ändå inte så elektropositiva.

Ett sådant exempel är silver (Ag). När silver och klorid reagerar till silverklorid (AgCl), så är skillnaden i elektronegativitet för liten för att det ska bildas joner. Men bindningen är ändå starkt polär. Därför är bindningen i silverklorid polär kovalent. Silverklorid är visserligen ett polärt ämne, men inte så starkt polärt. Lösligheten i vatten är därför dålig.

material på avancerad nivå kommer att läggas in här

Vätebindning

Vätebindningar finns i vatten och i många organiska ämnen i kroppen. Vätebindningar ger ämnena polära egenskaper, såsom löslighet i vatten. Vätebindningarna är också viktiga för strukturen hos till exempel DNA.

I strukturformler brukar vätebindningen markeras med streckad linje.

Bindningskrafter inom och mellan molekyler

Kemiska ämnen hålls samman av starka bindningar såsom kovalenta bindningar i molekylföreningar och jonbindningar i salter. Bindningar inom föreningen är intramolekylära krafter.

Men de finns också bindningar mellan föreningarna, intermolekylära krafter.

intramolekylär = inom molekylen
intermolekylär = mellan molekyler

Intermolekylära krafter är svagare än de intramolekylära.

Vätebindning kan ske när vätet sitter på N, O eller F

Den så kallade vätebindningen hör dock till de starkare intermolekylära krafterna. Den kan beskrivas som en extra stark dipol-dipolbindning.

Vätebindning kan uppstå mellan ett väte som sitter på atomslaget N, O eller F i en molekyl och atomslaget N, O eller F i en annan molekyl.

Här är några exempel på kemiska föreningar som kan bilda vätebindningar:

Vatten: H2O kan vätebinda. Däremot kan inte analogen vätesulfid H2S vätebinda eftersom svavel inte är tillräckligt elektronegativ.
Vätefluorid: HF kan vätebinda. Däremot kan inte analogen vätebromid HBr vätebinda eftersom brom inte är tillräckligt elektronegativ.
Ammoniak: NH3 kan vätebinda.
Karboxylsyror: exempelvis ättiksyra, CH3COOH kan vätebinda.
Alkoholer: exempelvis etanol, CH3CH2OH kan vätebinda. Däremot kan inte analogen etantiol CH3CH2SH vätebinda eftersom svavel inte är tillräckligt elektronegativ. Isomeren CH3-O-CH3 till etanol har samma summaformel, men föreningen är en eter och sådana har inget väte som sitter direkt på syreatomen. Därför kan etrar inte vätebinda.
Aminer: exempelvis ettylamin, CH3CH2NH2 kan vätebinda. Undantag är tertiära aminer som trimetylamin N(CH3)3 eftersom det inte sitter någon väteatom direkt på kvävet. Inte heller kan analogen etanitiol CH3CH2SH inte vätebinda eftersom svavel inte är tillräckligt elektronegativ.

Vätebindning kan även ske till kloridjoner

Kloratomen är inte tillräckligt elektronegativ för att skapa ett elektronmoln med så hög täthet att vätebindningar kan skapas. En enskild kloratom kan däremot få tillräckligt tätt elektronmoln genom att ta upp en extra elektron så att en kloridjon skapas.

En lite udda variant av vätebindningar kan därför fås mellan den negativt laddade kloridjonen och vattenmolekyler i lösningen, exempelvis en koksaltlösning.

Bilden till höger är en ögonblicksbild av en simulering. Vätebindningarna är markerade med röda streck. Väteatomer är vita, syreatomer röda och kloridjonen är rosa.

Man kan se vätebindningar mellan vätet i vatten och kloridjonen, liksom vätebindning mellan vätet i en vattenmolekyl och syret i en annan vattenmolekyl.

N, O och F är starkt elektronegativa atomslag


Elektronmolnet kring en vattenmolekyl är starkt förskjutet från väteatomerna mot syreatomen.
"Water charge distribution" av Martin Chaplin

Atomslagen N, O och F är de mest elektronegativa atomslagen i hela periodiska systemet. Elektronegativa atomer har förmågan att dra till sig elektroner.

I vatten sitter vätet på en syreatom. Vätet har en kärna med laddningen +1 och en elektron med laddningen –1. En fri väteatom har därför nettoladdningen 0. Syret drar till sig elektronmolnet mycket effektivt, vilket leder till att det blir ett positivt laddningsöverskott δ+ på väteatomen. Vatten har två väteatomer, som sitter på syret. Även den andra väteatomen får ett positivt laddningsöverskott δ+. På motsvarande sätt får syreatomen ett dubbelt negativt laddningsöverskott 2δ–.

Det positiva vätet i en vattenmolekyl kan binda till det negativa syret i en annan vattenmolekyl med så kallad vätebindning. Bindningen är ovanligt stark för att vara en intermolekylär bindning. Det beror på att vätet är nästan ”naket” när elektronmolnet dragit sig undan så effektivt från vätet. Därmed kan vätet komma mycket nära syreatomen i den angränsande vattenmolekylen, vilket gör att den elektrostatiska attraktionen blir extra stark.

Vätebindningarna ger vattnet dess egenskaper

Vätebindningarna i vatten.
Modifierad av Michal Manas, original av Qwerter (modell): CC BY-SA 3.0, bild

Vatten är det viktigaste lösningsmedlet, inte bara inom kemin, men också för livet på jorden. Vattnet har nämligen speciella egenskaper som beror på vätebindningarna mellan molekylerna.

På grund av polariteten hos vätebindningarna är vatten ett utmärkt lösningsmedel för polära ämnen såsom salter och organiska ämnen med polära grupper. Den vinklade formen hos vattenmolekylen ger en hexagonal struktur hos iskristallerna när vattnet fryser, vilket återspeglas i snöflingornas sexkantiga form. Iskristallerna hålls samman av vätebindningar. Vätebindningarnas styrka gör också att vattnets kokpunkt är mycket högre än den annars skulle vara.


Vätebindningarna ger struktur åt DNA

Vårt genetiska arv är kodat i DNA. Där finns basparen AT (Adenin och Tymin) och GC (Guanin och Cytosin). Det är viktigt att A verkligen parar med T och att G verkligen parar med C, annars skulle det bli oordning i den genetiska koden.


Basparning av Adenin och Tymin.

Basparning av Guanin och Cytosin.
"Base pair Adenine Tyhmine" av Yikrazuul" Public Domain Mark "Base pair Guanine Cytosine" av Yikrazuul" Public Domain Mark

Parningen blir rätt tack vare att A och T parar med två vätebindningar, men G och C parar med tre vätebindningar.

Litteratur

  1. Applequist, D., Depuy, C. and Rinehart, K., Introduction to Organic Chemistry, Third Edition, 1982, John Wiley & Sons Inc., New York.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, 1980, CRC Press Inc, Boca Raton.
  3. Gunnar Hägg, Allmän och oorganisk kemi, Sjunde upplagan, 1979, Almqvist & Wiksell Förlag AB, Stockholm.
  4. Bertil H. Schulze (red.) m.fl., Spritboken - boken om teknisk sprit, 1988, Kemetyl AB, Stockholm.
  5. Kvarnbergsskolan, Kvarnbergsskolan
    http://www.kvarnbergsskolan.huddinge.se/ (2003-06-06)
    • Metanol
      http://www.kvarnbergsskolan.huddinge.se/antmapp/Alkohol/alktekn/metanol.htm (2003-06-06)
    • Etanol
      http://www.kvarnbergsskolan.huddinge.se/antmapp/Alkohol/alktekn/etanol.htm (2003-06-06)
    • Glykol
      http://www.kvarnbergsskolan.huddinge.se/antmapp/Alkohol/alktekn/glykol.htm (2003-06-06)
    • Glycerol
      http://www.kvarnbergsskolan.huddinge.se/antmapp/Alkohol/alktekn/glycerol.htm (2003-06-06)
  6. Motion till riksdagen 1997/98:N270 - Alternativa fordonsbränslen, Sveriges Riksdag
    http://www.riksdagen.se/debatt/9798/motioner/n/N270.asp (2003-06-06)
  7. Tankarna fulla av etanol, Johanna Söderström
    http://www.kat.lth.se/staff/Johanna_S/Popul%C3%A4rvetenskapligartikel.pdf (2003-06-06)
  8. Konserveringsmedel , ToxInfo
    http://www.solveco.se/produkt/etanol.htm (2003-06-06)

Fler experiment


fysikalisk kemi
Avdunstning och temperatur
Bestäm CMC för diskmedel
Bestämning av antalet kristallvatten i kopparsulfat
Blandningar av lösningsmedel
Blå himmel och röd solnedgång
Blåsa ballong med hjälp av PET-flaska
Brus-raketen
Den frysande bägaren
Den tillknycklade plåtburken
Den tunga koldioxiden
Diffusionshastigheten hos ammoniak respektive väteklorid - en jämförelse
Diska med äggula
En märklig planta
Enzymaktivitet i ananas
Enzymkinetik för katalas
Ett glas luft
Ett lysande experiment - Kemiluminiscens
Ett målande experiment - att rengöra en målarpensel
Flaskor mun mot mun
Flyter isen i matoljan?
Frigolit i aceton
Fryspunktsnedsättning
Försvinnande bläck
Gasvolym och temperatur
Gelégodis i vatten
Gore-Tex, materialet som andas
Gummi och lösningsmedel
Gummibandets elasticitet
Gör ett avtryck från papper till stearin
Gör kopparslanten skinande ren - med komplexkemi
Hockey-visir
Hur fungerar en torrboll?
Hur mycket vatten finns i maten?
Håller bubblan?
Identifiera plasten
Kemisk jämvikt hos ett osynligt bläck
Kemiskt snöfall
Klorofyllets röda fluorescens
Koka vatten i en spruta
Kondomen i flaskan
Kristallodling
Kristallvatten i kopparsulfat
Ljuset under glaset
Lödtenn 60
Löslighet och pH - En extraktion
Maizena gör motstånd
Majonnäs - en emulsion
Maskrosen som krullar sig
Matoljans viskositet och omättade fettsyror
Mentos-pastiller i kolsyrad läsk
Molnet i flaskan
Målarfärgens vattengenomsläpplighet
Mät CMC med hjälp av droppstorleken
När 1 plus 1 inte är 2
När flyter potatisen?
Olja som lösningsmedel
Osmos i ett ägg
Osmos i potatis
Osynlig gas
pH i kokt mineralvatten
Platta yoghurtburkar
Salta isen
Saltat islyft
Se genom papper
Smältpunkten för legeringen lödtenn
Snöflingeskådning
Stärkelse och vatten - fast eller flytande?
Såpbubblor
Tillverka din egen glidvalla
Tillverka en ytspänningsvåg
Trolleri med vätskor
Utfällning av aluminium
Utsaltning av alkohol i vatten
Varför slipper bilen varma yllekläder på vintern?
Varför smäller inte ballongen?
Vattenrening
Vattenvulkan
Visa ytspänning med kanel
Vispa grädde
Värmeutvidgning
Åka hiss
Ägget i flaskan
Älskling, jag krympte ballongen

kemisk bindning
Att vara kemisk detektiv
Bestäm CMC för diskmedel
Blandningar av lösningsmedel
Diska med äggula
Ett målande experiment - att rengöra en målarpensel
Frigolit i aceton
Färga ullgarn med svampar
Gore-Tex, materialet som andas
Gummi och lösningsmedel
Gummibandets elasticitet
Gör ett avtryck från papper till stearin
Gör hårt vatten mjukt
Gör kopparslanten skinande ren - med komplexkemi
Hur kan man göra kläder av plast?
Hur mycket vatten finns i maten?
Håller bubblan?
Kemisk vattenrening
Kristallvatten i kopparsulfat
Lödtenn 60
Målarfärgens vattengenomsläpplighet
Mät CMC med hjälp av droppstorleken
När 1 plus 1 inte är 2
Permanenta håret
Slime
Studsboll
Såpbubblor
Tag bort rostfläcken med det ämne som gör rabarber sura
Tillverka din egen glidvalla
Tillverka en ytspänningsvåg
Tillverka papperslim
Trolleri med vätskor
Tvätta i hårt vatten
Varför färgas textiler olika?
Vattenrening
Visa ytspänning med kanel

organisk kemi, kolföreningar
Framställ väldoftande luktämnen
Frigolit i aceton
Gummibandets elasticitet
Hur kan man göra kläder av plast?
Identifiera plasten
Kan man tapetsera med abborrar?
Permanenta håret
pH-beroende avfärgning av rödkål
Platta yoghurtburkar
Varför svider det i ögonen när man skalar lök?