Framställ en detergent

Tillhör kategori: vardagens kemi

Författare: Ann-Kristine Lundgren, Anders Brager

Introduktion Riktlinjer Säkerhet Materiel Förarbete Utförande Förklaring Kemisk bakgrund Fördjupning Litteratur Fler experiment

Frätande Irriterande Använd skyddsglasögon 

Tid för förberedelse: 20 minuter

Tid för genomförande: 60 minuter

Antal tillfällen: 1

Säkerhetsfaktor: Utföres med normal varsamhet

Svårighetsgrad: Avancerat

Introduktion

Detta experiment går ut på att du skall framställa en syntetisk detergent, som har förmågan att ta bort smuts. Detergenter används idag mer än tvål när det gäller att tvätta kläder och diska, eftersom tvålen inte fungerar vidare bra i hårt vatten. När du framställt detergenten kan du jämföra dess egenskaper med en tvåls både i hårt och mjukt vatten.

Riktlinjer

Experimentet kan lämpligen utföras som elevförsök, i grupper om två till tre elever, under senare delen av grundskolan eller på gymnasiet.

Säkerhet

I laborationen används ett par farliga kemikalier, svavelsyra (H2SO4) och natriumhydroxid (NaOH), så du måste hantera dem varsamt. Använd handskar och skyddsglasögon! När koncentrerad svavelsyra blandas i vatten sker en kraftig värmeutveckling. Vid spill på huden är det därför viktigt att torka bort den största delen av syran innan man sköljer. Den sista delen av syran kan sköljas bort av rikligt med kallt vatten. Detta för att undvika brännskador.

Utför gärna laborationen i dragskåp.

Då laborationen är slut diskar du det materiel du använt med vanligt diskmedel. Överblivna kemikalier hälls ut i vasken och spolas bort med vatten.

Materiel

Förarbete

Natriumhydroxidlösningen (6M) bereds dagen innan laborationstillfället så att lösningen hinner svalna. Var försiktig vid tillredandet. Använd handskar och skyddsglasögon. Lösningen förvaras i plastflaska.

Utförande

Framställningen av detergenten bör ske i dragskåp, men då syran och basen väl är blandade kan man fortsätta experimentet utanför dragskåp.

Framställ detergenten

  1. I den ena bägaren blandas dodekanol och svavelsyra, och i den andra bägaren tillsätts fenolftalein tills natriumhydroxiden så att lösningen blir rosa.
  2. Häll över den sura lösningen i den basiska under omrörning, till dess att den rosa färgen just försvinner.
  3. Filtrera blandningen och låt den torka en stund på filtrerpappret. Du har nu framställt en syntetisk detergent!

Testa i hårt vatten

  1. Tillverka hårt vatten genom att lösa ett par skedar kalciumklorid i vatten.
  2. Jämför detergentens och en bit tvåls egenskaper i både hårt och mjukt vatten. Tillsätt en bit tvål/detergent i varje flaska (Mjukt vatten kan vara vanligt kranvatten, om inte vattnet där du bor är särskilt hårt, eller destillerat vatten.) Skaka tvålen/detergenten tillsammans med hårt/mjukt vatten. Ser du någon skillnad?

Förklaring

Detergenten som du framställt består av en lång oladdad kolkedja med ett laddat huvud. Din detergent heter natrium lauryl sulfat och har följande strukturformel:

Den långa oladdade kolkedjan är fettälskande, lipofil, och blandar sig gärna med fett medan det laddade huvudet trivs i vatten och sägs vara hydrofilt. Detta gör att molekylen är kemiskt schizofren och därmed utmärkt för att "lösa" fett i vatten. Tänk på regeln "lika löser lika".

De fettlösande ämnena i tvål har samma egenskaper som natrium lauryl sulfat, men det laddade huvudet ser lite annorlunda ut. Tvålens laddade huvud har en förmåga att binda till sig de mineral som finns lösta i hårt vatten vilket visar sig som ett olösligt skum, kalktvål. I och med detta förlorar tvålen sina fettlösande egenskaper och går inte att använda i hårt vatten.

Kemisk bakgrund

Vy för utskrift av kemisk bakgrund och fördjupning

Fakta om kemikalier i laborationen

Dodekanol (lauryl alkohol, CH3(CH2)11CHOH) är färglös, bladformiga kristaller med en smältpunkt på 24 °C. Alkoholen är lättlöslig i alkohol, men olöslig i vatten och används vid tillverkning av tvättmedel.

Svavelsyra (H2SO4) är en tung, färglös och luktlös vätska som är mycket farlig att handskas med. När den blandas med vatten sker en krafitg värmeutveckling som kan ge brännskador. Syran är en stark syra med en stor industriell betydelse. Framställningen av svavelsyra har länge varit ett mått på den ekonomiska välfärden i ett land eftersom den används i ett flertal olika tillverkningsprocesser. Syran används bl.a. vid tillverkning av fosfatgödningsmedel, sprängämnen och oorganiska färgämnen. Den används också vid exempelvis ytrening av järn och stål samt vid raffinering av petroleum.

Natriumhydroxid (NaOH) kallas också för kaustik soda och är ett vitt, halvgenomskinligt fast ämne. Natriumhydroxid löses under värmeutveckling i vatten och ger då en stark basisk lösning. Liksom svavelsyra har natriumhydroxiden stor industriell betydelse. Föreningen används bl.a. vid tillverkning av andra kemikalier samt vid exempelvis pappers-, textil-, tvål-, och tvättmedelsindustrier.

Fenolftalein Fenolftalein (C20H14O4; struktur i mol-format) är färglösa kristaller som har en stor användning som indikator i svag alkohollösning. Vid ett pH-värde på 8,3 är fenolftaleinlösningen färglös medan den ger en rosaröd färg vid ett pH-värde på 10,4.

Kalciumklorid (CaCl2.H2O) förekommer i både havs- och mineralvatten. Saltet är lättlösligt i både vatten och alkohol och koncentrerade lösningar av saltet har låga fryspunkter och används därför som bl.a. vägsalt för att smälta snö. Kalciumklorid används dessutom som antifrysmedel i vissa blandningar.

Kemin bakom experimentet

Dodec är det latinska ordet för tolv och har gett namn åt den alkohol som används i detta experiment. Anledningen till detta är att alkoholmolekylen (dodecanolmolekylen) har en kolkedja som innehåller tolv stycken kolatomer. Svavelsyran är en stark syra vilket innebär att den väldigt gärna avger ett väte. (Avgivande av väte kännetecknar en syra.) Då alkoholen blandas tillsammans med svavelsyran kommer ett väte från syran att bilda vatten tillsammans med hydroxylgruppen från alkoholen. Den negativa vätesulfatjonen går in på hydroxylgruppens plats i alkoholen. Med reaktionsformler kan detta skrivas:

H2SO4 → H+ + HSO4-

Då fenolftalein tillsätts till natriumhydroxidlösningen ses en rödrosa färg eftersom lösningen är starkt basisk till följd av OH-jonerna. Då syran och basen blandas med varandra sker en neutralisation och den rosa färgen försvinner då pH-värdet sjunker. Vid ett värde på 8,3 och lägre har indikatorn fenolftalein nämligen ingen färg.

I laborationens utförande står det (i punkt två) att syran skall tillsättas till basen till dess att den rosa färgen just försvinner. Detta är ett mycket viktigt steg i laborationen. Om man tillsätter för mycket av syran till basen blir blandningen neutral eller till och med sur. En sur miljö medför att sulfatgruppen på den långa kolkedjan är protonerad d.v.s. molekylen ser ut på samma sätt som i reaktionsformeln ovan. Detta medför att molekylen saknar ett laddat vattenälskande huvud, vilket krävs för att den skall fungera som en god detergent. Om sammanblandningen av syran och basen avbryts just då den rosa färgen försvinner blir blandningen neutral eller svagt basisk. Hydroxidjonerna från natriumhydroxiden fungerar som en stark bas vilket medför att dessa rycker till sig ett väte från vätesulfatgruppen på den långa kolkedjan. Med reaktionsformler kan detta skrivas:

CH3(CH2)10CH2-OSO3H + Na+ + OH- CH3(CH2)10CH2-OSO3- Na+ + H2O
Dodekyl svavelsyra Natrium lauryl sulfat

Den produkt som framställts i denna laboration kallas natriumlaurylsulfat eller natrium dodekyl sulfat.

När du tillsatte tvål till hårt vatten såg du att det skummade mindre än i det mjuka vattnet och att det bildades olösliga flagor i vattnet. Då tvål tillsätts till hårt vatten bildas nämligen ett olösligt skum som är svårt att avlägsna från de tvättade ytorna. Det som sker är att tvålmolekylerna binder det hårda vattnets flervärda anjoner (anjoner = positiva joner) (Ca2+och Mg2+) till sina polära huvuden. Detta gör att tvålmolekylerna blir "upptagna" och att de därigenom inte kan utföra sin tvättverkan. Om man tillsätter mer tvål till det hårda vattnet kan det till sist gå att tvätta eftersom de flesta hårda anjonerna till sist sitter bundna i tidigare tillsatta tvålmolekyler. Med reaktionsformler kan tvålens reaktion med anjonerna skrivas på följande sätt:

Ca2+(aq) + 2 C17H35CO2-(aq) → Ca(C17H35CO2)2(s)

Istället för att överösa en balja hårt vatten med alltför mycket tvål kan man istället tillsätta en så kallad mjukgörare. Mjukgöraren komplexbinder vattnets hårda joner så att dessa lämnar tvättmolekylerna ifred. Tvålen kan då i lugn och ro nyttja sin förmåga att rengöra material från smuts.

Detergenters egenskaper och funktion

Ordet detergent kommer från det latinska ordet detergere som betyder "att rengöra". Ordet detergent är således ett samlingsnamn på produkter som har en förmåga att göra rent. Ordet detergent reserveras dock för rengöringsmedel som inte är av tvåltyp. Tvål är natrium- eller kaliumsalter av långa karboxylsyror. Generellt ser en tvåls strukturformel ut på följande sätt där n ligger mellan 8 och 16:

CH3-(CH2)n-COO- Na+

För att en förening skall fungera som rengörare bör dess molekyl bestå av både en vattenälskande, hydrofil, och vattenskyende/fettälskande, hydrofob del. I t.ex. tvål utgör den långa kolkedjan den vattenskyende delen och det laddade karboxylhuvudet trivs i vatten. Detergentens schizofrena egenskaper gör att den har en förmåga att emulgera fett och fettliknande ämnen. Man kan säga att föreningen har en förmåga att "lösa fett i vatten" om än så inte riktigt är fallet. Tänk på regeln lika löser lika!

I en vattenlösning samlas detergenterna (med sina schizofrena egenskaper) på ytan med de hydrofila huvudena nedstuckna i vattnet och de vattenskyende svansarna upp i luften. Föreningarnas samling på vätskeytan leder till att bindningar mellan vattenmolekyler bryts. Därigenom sänks vattnets ytspänning. Molekylerna som lägger sig på ytan och sänker ytspänningen kallas gemensamt för surfaktanter. Således är alla detergenter en typ av surfaktanter. Genom skakning eller skrubbning kan sedan de fettälskande kolkedjorna i detergenterna komma i kontakt med oljig smuts. Kolkedjorna blandar sig med fettet och riktar det vattenälskande huvudet mot vattenfasen. Så sker runt hela fettdroppen vilket leder till att droppen blir negativt laddad runt sin yta till följd av de laddade huvudena på detergentmolekylerna. Man har fått en så kallad micell.

Tack vare de negativa laddningarna repellerar micellerna varandra och förblir lösliga i vatten. Om de inte haft samma laddning hade de kunnat tycka om varandra och bildat en enda stor fettklump, som sedan kunnat fastna på en nyligen rengjord yta.

Miceller i en lösning av en surfaktant.
Klicka på bilden för att ladda ner 3D-strukturen som kan
betraktas med ChemScape Chime eller RasMol).

Sammanfattningsvis fungerar alltså detergenter genom att sänka vattnets ytspänning och därigenom göra så att vatten lättare kan blöta det som skall rengöras. Därefter samlar detergenterna fett och smuts i så kallade miceller som håller sig "lösta" i vattnet till följd av deras lika laddningar. Dessa miceller kan därefter sköljas bort från den yta som skall rengöras.

Historik

Den äldsta bevarade anteckningen om tillverkning av tvål härör från Mesopotamien där den nedtecknades på en lertavla omkring 2500 f.Kr. När den kemiska industrin började göra framsteg kunde man börja tillverka tvål i större mängder för kommersiellt bruk. År 1787 lade en fransk kemist vid namn Nicolas Leblanc fram en metod för framställning av natriumkarbonat ur natriumklorid, svavelsyra, kalciumoxid och kol. En annan fransman, professor Michel Eugène Chevreul, forskade om fetters egenskaper och visade bindningarna mellan glycerol och baser vid tvålframställning. De nya upptäckterna hjälpte till att starta tvålindustrin i början på 1800-talet.

Man började använda tvål till rengöring av kläder. För att tvålen skulle lösa sig snabbare i vattnet började man tillverka tvålflingor och tvålpulver, vilka båda förbättrade tvätteffekten. I och med den ökade användningen av tvål uppstod en brist på fetter och oljor. Man började söka efter syntetiska rengöringsmedel med ännu bättre rengöringsförmåga. Den första detergenten tillverkades i Tyskland år 1916. Det var inte vad vi idag definierar som en detergent, men bra nära. Detergenter minskar vattnets ytspännning så att textilen väts upp snabbare, samtidigt som de lösgör smutsen och håller den kvar i tvättlösningen. Detergenter framställs ur råolja samt ur växt- och djurfetter.

På 1950-talet började de syntetiska textilierna bli allt vanligare och de krävde en annan sorts rengörningsmedel än gamla vanliga naturmateriel. De tvålbaserade rengöringsmedlen ersattes alltmer med tvättmedel baserade på syntetiska detergenter. Den första fasta handtvålen med syntetiska detergenter kom ut på den amerikanska marknaden redan 1955. En nyhet med den var att den innehöll hudfuktande medel. Den första flytande tvålen började säljas i Sverige på 1960-talet. Numera är många tvålar s.k. "Two in one", som både tvättar och bevarar fukten i huden eller håret.

Senare tiders miljöinriktning har lett till att tvättmedlens sammansättning genomgått en rad förändringar. Detergenter har bytts ut mot ingredienser som bryts ned snabbare i naturen. Fosfater som gör vattnet mjukare ersätts med zeolit och karboxylsyror. Enzymet lipas löser fett vid en lägre temperatur än de ämnen som tidigare användes och aktivatorer påskyndar blekmedlens funktion. Genom att temperaturen kan sänkas spar man energi. Enzymerna upplöses dessutom lätt, så att miljön belastas mindre.

Vill du veta mer om surfaktanter och s.k. "builders" i detergenter kan du läsa om detta i laborationen "Vad är skillnaden mellan maskin- och handdiskmedel?". Här finns även fakta om miljöpåverkan av detergenter.

Fördjupning

Tvätt och rengöring

Smuts innehåller ofta feta ämnen, var sig det är matrester på tallriken eller fläckar på kläderna. Fetter har mycket låg löslighet i vatten. Det är därför svårt att få rent genom att bara tvätta i vatten.

Men om man tillsätter disk- eller tvättmedel, så blir det stor skillnad. Det finns flera namn för denna typ av ämnen:

amfifil = ämne med en hydrofil och en hydrofob del
detergent = ämne som rengör
tensid = ämne som sänker ytspänningen
ytaktivt ämne eller surfaktant = ämne som lägger sig i fasgränsytor

Disk- och tvättmedelsmolekyler är amfifiler


Detergentmolekylerna bäddar in fettpartiklar så att de får en hydrofil yta. Då blir de "vattenlösliga" och kan sköljas bort.
Bild: Svante Åberg

Gemensamt för sådana molekyler är att de dels har en hydrofob (vattenskyende) del, ofta i form av en kolvätekedja, dels en hydrofil (vattenälskande) grupp i andra änden. Den hydrofoba svansen är fettlöslig samtidigt om det hydrofila huvudet är vattenlösligt.

Amfifilen är ytaktiv

Detergenten sätter sig spontant i gränsskiktet mellan fett och vatten. Då hamnar den fettlösliga delen i det opolära fettet samtidigt om den vattenlösliga delen har kontakt med det polära vattnet.

Det leder till att fettpartiklar bäddas in i ett lager av amfifilen där molekylernas polära huvuden pekar ut mot vattenlösningen.

Amfifilen gör fettpartiklarna "vattenlösliga"


En dispersion (emulsion) av fettpartiklar i vatten stabiliseras av emulgeringsmedlet, som är ett ytaktivt ämne.
Bild: Svante Åberg

Inbäddade fettpartiklar med en hydrofil yta kan börja sväva i vattenlösningen. Det handlar inte om äkta löslighet eftersom blandningen inte är på molekylnivå, utan med större partiklar. Varje fettpartikel utgör en egen fas skild från vattenfasen.

En sådan blandning av olösliga partiklar i en vätska kallas dispersion. Ett annat namn är emulsion. Vid tvättprocessen är fettpartiklarna små droppar medan vattenlösningen är en kontinuerlig fas som omger fettpartiklarna.

Mekanisk bearbetning underlättar tvättprocessen

Det krävs att fettpartiklarna är små för att man ska få en dispersion. Mekanisk bearbetning slår sönder fettet i mindre delar. Då kommer amfifilmolekylerna åt att bädda in fettpartiklarna.

Fyra typer av detergenter

Detergenter är amfifiler med en opolär del och en polär.

Den opolära "svansen" är alltid ett kolväte, eller möjligen ett par kolvätekedjor. Kolväten är typiskt opolära ämnen som skyr vatten. Ju längre kolvätet är, desto mer opolära egenskaper får molekylen som helhet. Vanligtvis är kolvätekedjan ganska lång.


Klasser av ytaktiva ämnen: icke-joniska, anjoniska, katjoniska och zwitterjoniska
"Tenside haben hyrophile und hydrophobe Enden" av Roland.chem" (CC BY-SA 3.0)

Det polära "huvudet" kan vara av olika typer. På tvättmedels- eller diskmedelsförpackningen brukar den ungefärliga sammansättningen av de olika typerna vara angiven.

Icke-joniska detergenter

Icke-joniska detergenter har en polär grupp som inte är en jon.

Ett vanligt exempel är PEG, polyetylenglykol, som har formeln H−(O−CH2−CH2)n−OH. OH-gruppen är oladdad, men starkt polär på grund av att den höga elektronegativiteten hos syreatomen attraherar elektronmolnet från väteatomen så att syreatomen får en negativ och väteatomen för en positiv nettoladdning.

Anjoniska detergenter

Anjoniska detergenternas polära grupp är en negativ jon. Typiska detergenter är alkylbensensulfonater med den allmänna formeln R–C6H4–SO3, där R är en kolvätekedja.

Exempel är natriumsaltet av dodekylbensensulfonat, C12H25-C6H4-SO3Na.

Katjoniska detergenter

Katjoniska detergenter liknar anjoniska sådana, men den polära gruppen utgörs i stället av en positiv jon. Jonen kan vara ett ammoniumsalt (R-NH4+) eller ett kvarternärt ammoniumsalt (R4N+).

Zwitterjoniska detergenter

En zwitterjon är en positiv och en negativ jon på samma molekyl. Den katjoniska delen är en primär, sekundär eller tertiär amin eller en kvaternär ammonium-katjon. Den anjoniska delen är ofta sulfonat eller ammonium-karboxylat, men det finns många varianter.

Ordnade strukturer hos amfifiler

Amfifiler

hydrofil = vattenälskande
hydrofob =vattenskyende

En amfifil är en molekyl med en hydrofil och en hydrofob del. SDS (natrium dodecyl sulfat) är ett exempel på en amfifil. Sulfonatgruppen med natriumjonen (till höger) är vattenälskande medan den långa kolvätekedjan är vattenskyende. SDS är mycket vanlig i diskmedel.


Natrium ddodecyl sulfat (natrium lauryl sulfat).

Andra namn för amfifiler är tensider och detergenter. Tensid syftar på förmågan att sänka ytspänningen, detergent syftar på förmågan att lösa smuts.

Amfilen orienterar sig med hjälp av sin vattenälskande och vattenskyende del


Hinnan på en såpbubbla stabiliseras av monolager av amfifiler. Överskottet av amfifiler bildar miceller i lösningens inre.
Bild: Svante Åberg

Det polära "huvudet" på amfifilen binder till vatten. Därför lägger sig amfifilen så att huvudet är i kontakt med vatten, men den opolära svansen undviker kontakten med vatten. Det finns olika sätt att åstadkomma detta.

Ett sätt är att lägga sig på vattenytan med svansarna pekande upp mot luften. Då får man ett monolager av amfifilen på vattenytan. Även en liten mängd amfifil räcker för att täcka en stor vattenyta. Amfifilen som lägger sig på vattenytan bryter bindningarna mellan vattenmolekylerna som ligger i vattenytan. Det har effekten av ytspänningen sänks.

När hela vattenytan är täckt, så måste överskottet av amfifilen lösa sig i det inre av lösningen. För att undvika kontakten med vatten bildar amfifilen miceller. En micell är en anhopning av amfifila molekyler som gömmer sina vattenskyende svansar i micellens inre och vänder de vattenälskande huvudena utåt mot den omgivande vattenlösningen.

När du blåser såpbubblor, till exempel med en tvållösning, så bildas en tunn hinna av tvållösningen. Den ytspänningssänkande effekten gör hinnan stabilare. På ytan av hinnan bildas monolager, både på utsidan och insidan. Du kan vara säker på att tvållösningen är övermättad så det även finns miceller i lösningen.

Även om hinnan är väldigt tunn, så är den tillräckligt tjock för att det ska finnas lösning mellan dess ytor. Tvållösningen tenderar att sjunka mot såpbubblans nedre del på grund av tyngdkraften. Då minskar hinnans tjocklek. När den blir så tunn att de två monolagren kommer i kontakt med varandra, så brukar bubblan spricka.

Energiminimering hos amfilier i lösning

Alla system strävar mot sin lägsta energi där de är stabilast. Det åstadkoms genom att bindningar skapas mellan molekylerna. Ju starkare bindning, desto högre bindningsenergi. Att en stark bindning ger lägre energi hos systemet kan man förstå när man tänker på det krävs energi för att bryta en bindning, dvs. man måste tillföra den energi som bryter bindningen.

Det polära "huvudet" på amfifilen bidrar till att göra den vattenlöslig. Genom att binda till vatten minskar amfifilen sin energi i lösningen. Alla system strävar mot sin lägsta energi där de är stabilast. I en vattenlösning orienterar sig därför amfifilen med det polära huvudet mot vattnet.

Däremot är den opolära svansen vattenskyende. Det är inte så att svansen stöter bort vatten, men i konkurrensen om att skapa bindningar så vattenmolekylerna binder vattenmolekylerna varandra i stället för att binda till de opolära svansarna. Bindningsenergin mellan två vattenmolekyler är nämligen mycket större än mellan en vattenmolekyl och en opolär svans på amfifilen. Att vatten binder andra vattenmolekyler är en följd av systemets tendens att minimera sin energi.

Bildning av ett monolager på vattenytan


Hinnan på en såpbubbla stabiliseras av ett monolager av amfifiler. Överskottet av amfifiler bilda miceller i såplösningens inre.
Bild: Svante Åberg

En amfifil som sätts på en vattenyta sprider sig snabbt över hela ytan. Det är en mycket snabb process som tar bråkdelen av en sekund. Att processen är spontan och snabb visar att drivkraften bakom spridningen är stark.

Ett mått på denna drivkraft är ändringen av Gibbs fria energi ΔG. Bakom ΔG ligger dels strävan efter lägsta möjliga energi hos systemet, dels att entropin ska maximeras.

Systemets energi minskar på grund av bindningarna mellan det polära ”huvudet” på amfifilen och vattenmolekylerna. Samtidigt pekar den opolära svansen pekar upp i luften, bort från vattnet. Bindningsenergin mellan det polära huvudet och vattenmolekylerna är ganska stark. Att det handlar om en sänkning av systemets energi kan man förstå när man tänker på att man måste tillföra arbete för att slita loss amfifilen från bindningarna med vattenmolekylerna.

Spridningen av amfifilen över vattenytan ökar systemets entropi. Entropi är ett mått på ”oordning”. Ordning är när amfifilen och vattnet är på var sin plats, oordning när de ”blandas”. Även spridningen av amfifilerna över en större yta innebär en typ av blandning eftersom de amfifila molekylerna inte lägre är sammanpackande på en plats.

Den spontana reaktionen innebär att Gibbs fria energi minskar, dvs. ΔG < 0. Även sänkningen av ytspänningen som sker när amfifilen tillsätts är ett mått på att systemets energi minskar.

Languir-Blodgett teknik


Ett kommersiellt tråg för Lagmuir-Blodgett teknik att ta mätvärden på ytspänningen som en funktion av arean.
"Langmuir-Blodgett Trough" av Jyrkorpela" (CC BY-SA 4.0)

En amfifil som sätts på vattenytan sprids över hela den tillgängliga arean. Om man bara har tillsatt en liten mängd, så blir det glest mellan molekylerna. Det är faktiskt möjligt att maka ihop molekylerna så att de trängs samman på en mindre yta. Då ökar ytkoncentrationen av amfifilen.

Langmuir-Blodgett tekniken tillämpar denna princip att kunna variera ytkoncentrationen av amfifiler. Man använder ett tråg som är fyllt med vatten till brädden, och ytterligare lite till. En ribba som ligger på tråget kan förflyttas så att ytan minskar. Bilden till höger visar på ett kommersiellt Langmuir-Blodgett tråg.

Samtidigt som lagret av amfifiler pressas samman, så ökar utspänningen. Det beror på att entropin ökar när molekylerna packas samman. När lagret packats så att täckningen blir precis 100 %, så ökar ytspänningen plötsligt snabbare. I Langmuir-Blodgett tekniken så mäter man ytspänningen som en funktion av arean hos monolagret. Knixen på grafen man får visar när man fått exakt ett monolager med täckningen 100 %.

Om man vet hur många mol amfifil man har satt på vattenytan och hur stor arean är när man fått ett perfekt monolager, så är det enkelt att räkna ut hur stor en molekyl av amfifilen faktiskt är. Det man får fram är tvärsnittsarean hos amfifilen där den står packad på ände med huvudet nedåt och svansen uppåt.

Många anfifiler är i fast form vid rumstemperatur. Ett typexempel är stearinsyra. För att kunna sprida den på vattenytan löser man först upp en känd mäng i eter. Sedan sprider man lösningen på vattentytan. Lösningen sprids blixtsnabbt över hela ytan. Sedan avdunstar etern. Kvar blir amfifilen. Sedan kan man göra sina mätningar på vanligt sätt.

Olika strukturer med amfifiler


Tvålmolekyler bildar monolager, miceller och packar in fettpartiklarna så att de blir vattenlösliga.
Bild: Svante Åberg

När du tvättar dig med två finns ett monolager av tvål på vattenytan, miceller i själva tvållösningen, men dessutom fettpartiklar inbäddade i amfilen så att de får ett vattenlösligt ytlager. Tvålmolekylernas opolära svansar är fettlösliga och löser sig i fettet. Det polära huvudet pekar i stället ut mot vattenlösningen. Eftersom ytan på på den inbäddade fettpartikeln är vattenlöslig, så blir hela fettpartikeln vattenlöslig. Det gör fettet lätt att skölja bort.

Amfiflier kan också bilda bilager, dvs. dubbla lager där de vänder sina polära huvuden utåt mot vattenlösningen och sina opolära svansar inåt mot mitten av bilagret. Denna konstruktion är helt avgörande för livet på jorden. Det är den konstruktionen som skapar cellväggarna i kroppens celler. Fosfolipider är de vanligaste byggstenarna i cellmembranen.


Biologiska cellmembran är uppbyggda av amfifiler i dubbla lager, så kallade bilager.
Bild: Svante Åberg

Det normala är att det först bildas monolager på vattenytan. När den är helt täckt av amfifiler och det inte finns mera plats, så börjar det bildas miceller i vattenlösningen. Den koncentration av amfifiler som precis är på gränsen att miceller ska bildas kallas kritisk micellkoncentration (Critical Micelle Concentration, CMC). Om koncentrationen av amfilfil ökas på ytterligare kommer man till slut till en punkt då det inte ryms fler miceller i lösningen. Då börjar det bildas ännu mer komplexa strukturer med amfifiler i form av tredimensionella nätverk. Dessa kan få många varierande former.

Hydrofil och hydrofob

Det grekiska ordet fili betyder kärlek, vänskap och dragning till. Motsatsen i grekiskan är fobi, som betyder fruktan eller rädsla för. Även ordet hydro kommer från grekiskan och anger att något har med vatten att göra.

Inom kemin talar vi om hydrofila eller hydrofoba egenskaper hos molekylgrupper eller hela molekyler. Förklaringen till de hydrofila och hydrofoba egenskaperna ligger hos attraktionskrafterna mellan partiklarna i en vattenlösning, det vill säga de intermolekylära bindningarna.

Vatten är ett starkt polärt lösningsmedel

Vi utgår från att vårt lösningsmedel är vatten.

Mellan vattenmolekylerna finns starka vätebindningar. Vätebindningarna orsakas av ett positivt laddningsöverskott på väteatomen och ett negativt på syreatomen. Vätet i en vattenmolekyl attraheras därför av syret i en angränsande vattenmolekyl. Det är den starka polariteten i vätebindningarna som är kännetecknande för vattnets egenskaper.

Det finns andra lösningsmedel som har liknande egenskaper som vatten. Ett exempel är metanol (CH3OH), som också har en OH-grupp och kan vätebinda. Ett annat exempel är ättiksyra (CH3COOH), som även den har en OH-grupp som kan vätebinda. Vatten är dock i en särställning bland lösningsmedel vad gäller styrkan hos polariteten.

Förklaringen bakom "lika löser lika"

I vattenlösningen binder vattenmolekyler till varandra med sina vätebindningar. En lösning förutsätter att lösningsmedlet och det lösta ämnet blandas ända ner på molekylnivå. Det lösta ämnet och lösningsmedlet är i väldigt nära kontakt med varandra. För att detta ska vara möjligt måste bindningen mellan det lösta ämnet och vattnet vara så stark att den kan konkurrera med vätebindningen mellan vattenmolekyler.

Polärt ämne i polärt lösningsmedel

En förutsättning för en stark bindning mellan det lösta ämnet och vatten är att det lösta ämnet också är polärt, det vill säga har laddningar som kan attrahera vattenmolekylernas laddningar. Exempelvis kan metanol, med sin polära OH-grupp, vätebinda till vattenmolekyler. För vattenmolekylerna gör det därför inte så stor skillnad om de binder till en annan vattenmolekyl eller till en metanolmolekyl. Vatten och metanol kan blandas ända ner på molekylnivå.

Ett annat exempel på polärt ämne är koksalt. Polariteten finns inbyggd i saltets byggstenar, som ju är jonerna Na+ och Cl. Polariteten hos saltet gör att det löser sig i vatten.

Opolärt ämne i polärt lösningsmedel

Vatten och olja separerar i två faser eftersom vatten är polärt, men olja opolär.
Bild: Svante Åberg

Om det lösta ämnet är opolärt, eller bara är svagt polärt, så skapas ingen stark bindning till vatten. Vattnet binder bara till andra vattenmolekyler. Det betyder att allt vatten klumpar ihop sig till en fas.

Det ämne som skulle lösas blir över och bildar en egen fas. Det är inte så att molekylerna i det opolära ämnet attraheras till varandra. Tvärtom är bindningarna mellan de opolära molekylerna svaga. Men det är helt enkelt så att de blir över när vattenmolekylerna håller ihop.

Bildningen av faser bygger på att polära och opolära ämnen inte blandar sig med varandra. Sedan gör skillnaden i densitet att den ena fasen flyter upp och den andra sjunker. Om du försöker blanda vatten (polärt) med bensin (opolärt), så kommer den lättare bensinen att lägga sig som ett lager ovanpå vattnet. Bensinen utgör den ena fasen och vattnet den andra.

För att lättare förstå hur detta fungerar kan du tänka dig att du har en kulpåse med stenkulor och små runda magneter. Om du skakar på påsen ett tag, så kommer magneterna att klumpa ihop sig. Över blir stenkulorna, som ligger för sig själva. Magneterna motsvarar vattenmolekyler och stenkulorna opolära molekyler i denna liknelse.

Opolärt ämne i opolärt lösningsmedel

När lösningsmedlet är opolärt, som till exempel bensin, så finns inga starka bindningar mellan molekylerna i lösningsmedlet. Det gör det lätt för andra molekyler att konkurrera med bindningarna mellan lösningsmedelsmolekylerna. Till exempel kan opolära jodmolekyler lösa sig i bensin. Bindningen mellan jod och bensin är visserligen svag, men det gör inget eftersom bindningen mellan två bensinmolekyler också är svag. Det lösta ämnet och lösningsmedlet blandar sig ner på molekylnivå.

Detta exempel kan illustreras med en kulpåse där man har stenkulor och glaskulor. Även om det är olika sorters kulor, så blandas de med varandra om påsen skakas, eftersom inga kulor attraherar varandra.

Hydrofob effekt


Fosfolipider kan bilda olika strukturer som bygger på den hydrfoba effekten där den opolära delen av molekylen undviker kontakt med vattnet.
"Phospholipids aqueous solution structures" av Mariana Ruiz Villarreal, LadyofHats" Public Domain Mark

Hydrofob effekt är tendensen hos opolära ämnen att klumpa sig samman i vattenlösningar och utestänga vattenmolekyler.

Exempel är bildningen av cellmembran där fosfolipider vänder sin opolära (hydrofoba) ände in mot membranets mitt och den polära (hydrofila) delen ut mot vattenlösningen. Cellmembranet är ett bilager där dess inre hydrofoba del är gömd från kontakt med vattnet.

Ett annat exempel är hydrofoba områden på proteiner. Sådana områden har en förmåga att binda till sig opolära molekyler. Ofta är enzymers funktion kopplade till sådan hydrofob effekt hos den aktiva ytan på enzymet.

Veckningen av de långa aminosyrakedjorna till proteiner med en mycket bestämd form styrs till stor del av den hydrofoba effekten. Fel på en enda aminosyra i den långa sekvensen kan göra att proteinet inte får rätt form och därför inte fungerar som det ska i kroppen.

Den vanliga tvättmekanismen hos tvål, tvättmedel eller diskmedel är också ett resultat av den hydrofoba effekten. Fettpartiklar bakas in av de detergentmolekylerna vars opolära svansar löser sig i fettet med de polära huvudena pekande utåt mot vattenlösningen. Fettpartiklarna blir helt täckta av detergenten så att det liknar en ryamatta.

Termodynamik och hydrofob effekt

Inom termodynamiken finns två drivkrafter för kemiska förändringar. Det ena är strävan mot lägsta energi, det andra strävan mot högsta entropi.

Ett system går mot lägre energi när starka bindningar skapas. Exempel är vätebindningarna mellan vattenmolekylerna. Om bindningarna mellan vattenmolekylerna bryts, till exempel genom att andra molekyler lägger sig i vägen, så ökar systemets energi. Det krävs nämligen energi att sära på vattenmolekylerna. Detta går dock tvärtemot systemets tendens att minimera sin energi. Strävan mot minimering av energin gynnar den hydrofoba effekten.

Dock är det så att entropin, som kan beskrivas som graden av oordning, ökar när olika molekyler blandas. Den normala tendensen för system är att gå mot större oordning (högre entropi). Strävan mot ökad entropi motverkar därför den hydrofoba effekten.

Temperaturen är också en faktor som har betydelse. Ju varmare det är, desto häftigare är molekylrörelserna. Ju kraftigare molekylrörelserna är, desto större tendens är det att molekylerna ska blandas med varandra. Ökad temperatur medför därför minskad hydrofob effekt. Det går också att förklara med att när tillgången på energi är hög, så drivs systemet mot en högre energi.

Drivkraften bakom de kemiska reaktionerna kan sammanfattas med Gibbs energi, som också benämns fri entalpi:

ΔG = ΔH - T·ΔS, där

G = Gibbs energi (J)
H = entalpi (systemets inre energi + produkten p·V) (J)
S = entropi (J K–1)
T = absolut temperatur (K)
Δ anger en förändring av ...

Den spontana reaktionsriktningen är när ΔG < 0. Negativa värden på ΔH och positiva värden på ΔS garanterar spontan reaktionsriktning. Ökande temperatur T förstärker effekten av ΔS.

Polaritet

I kemiska föreningar delas elektroner mellan atomerna som ingår i föreningen. Olika grundämnen har olika förmåga att attrahera elektronerna. Denna egenskap kallas elektronegativitet. Generellt sett har metaller låg elektronegativitet och ickemetaller hög elektronegativitet. Tittar man på ickemetallerna så är elektronegativiteten högst hos kväve (N), syre (O) och fluor (F). Lägst elektronegativitet, dvs. de mest elektropositiva grundämnena, finns i grupp 1 nedtill i periodiska systemet.

Polaritet hos molekylföreningar

Elektronegativitet förskjuter elektronmolnet i molekylen

Molekylföreningar är ämnen där ickemetaller har bundits till varandra. Bindningarna är kovalenta bindningar, så kallade elektronparbindningar. Elektronparen bildar elektronmoln som binder samman de två atomerna i bindningen. På grund av olika elektronegativitet hos de olika atomslagen, så förskjuts elektronmolnet mot det mer elektronegativa atomslaget. Om till exempel syre och väte bind till varandra, så är elektronmolnet förskjutet mot syre på grund av dess höga elektronegativitet.

I vätefluorid (HF) är fluor den mer elektronegativa atomen till höger.
CC Benjah-bmm27

Elektronerna är bara förskjutna i bindningen, men flyttar inte över helt och hållet. Men förskjutningen av elektronmolnet gör att en del av molekylen kan vara mer negativ. Eftersom den totala laddningen för en molekyl är noll, så finns motsvarande positiva laddning på den atom som har lägre elektronegativitet. Man säger att bindningen är polär.

Molekylen blir en dipol

Den polära bindningen kan göra att molekylen som helhet blir polär. En sådan molekyl kallas för dipol. Exempelvis är vätefluorid en dipol där fluoret har ett negativt laddningsöverskott (rött) och vätet ett positivt (blått).

Vatten är ett starkt polärt ämne på grund av syrets höga elektronegativitet.
CC

Ett annat exempel är vattenmolekylen där syret har ett negativt laddningsöverskott och vätena ett positivt. Här är det två bindningar till syret, en till vardera väteatomen. Den negativa laddningen på syret är därför summan av de positiva laddningarna på vätena. På grund av att den är vinklad är vattenmolekylen en dipol med den negativa änden vid syret och den positiva mitt emellan väteatomerna.


I koldioxid (CO2, O=C=O)är båda bindningarna mellan kolet i mitten och syret i änden polära, men motsatt riktade. Molekylen som helhet blir därför opolär.
CC
Symmetri kan släcka ut polariteten hos bindningarna

Koldioxid innehåller bindningar mellan kol och syre. Syreatomerna i var sin ända är mer elektronegativa än kolatomen i mitten. Bindningarna är alltså polära.

Koldioxid är en rak molekyl, till skillnad från vattenmolekylen. Dessutom är den polära bindningen mellan kol och syre i den ena änden motriktad motsvarande bindning i den andra änden. De motsatt riktade bindningarna släcker ut varandras polaritet, så att molekylen som helhet blir opolär, trots att de ingående bindningarna är polära.

Detta är exempel på att man måste känna till den tredimensionella strukturen hos en molekyl för att veta om den faktiskt är polär.

I kvävgas (N2) är båda atomerna lika elektronegativa. Bindningen mellan atomerna är därför opolär.
CC
En bindning mellan samma atomslag är opolär

Mellan olika atomslag finns det alltid en viss skillnad i elektronegativitet. Skillnaden kan vara stor eller liten, men inga atomslag av två olika grundämnen har exakt samma egenskaper. Däremot är två atomer av samma atomslag exakt likadana. Det betyder också att bindningen mellan dem är helt opolär. Exempel på sådan molekyl är kvävgas.


Förening mellan metall och ickemetall

I en kristall natriumklorid är den positiva Na+-jonen (lila) omgiven av negativa Cl-joner (grön) och vice versa.
CC Benjah-bmm27
Joner är alltid polära

I föreningar mellan metall och ickemetall är skillnaden i elektronegativitet så stor att en eller flera elektroner hoppat över helt och hållet från metallen till ickemetallen. Kvar blir då positiva metalljoner och negativa ickemetalljoner. Polär betyder ”laddad”. Det innebär att joner, som ju alltid har en laddning, alltid är polära.

Ett typiskt exempel på en jonförening är natriumklorid, dvs. vanligt koksalt. Saltkristallerna är uppbyggda av tätt sammanpackade positiva natriumjoner och negativa kloridjoner. Varannan jon är positiv och varannan negativ för att plus- och minusladdningar ska komma så nära varandra som möjligt. Positiv och negativa laddningar attraherar nämligen varandra.

Några föreningar mellan metall och ickemetall är gränsfall

Några metaller är inte så elektropositiva, dvs. deras elektronegativitet är inte så låg. De finns i periodiska systemen i gränsområdet mellan metaller och ickemetaller. Halvmetallerna är sådana, men även några som betecknas som metaller är ändå inte så elektropositiva.

Ett sådant exempel är silver (Ag). När silver och klorid reagerar till silverklorid (AgCl), så är skillnaden i elektronegativitet för liten för att det ska bildas joner. Men bindningen är ändå starkt polär. Därför är bindningen i silverklorid polär kovalent. Silverklorid är visserligen ett polärt ämne, men inte så starkt polärt. Lösligheten i vatten är därför dålig.

material på avancerad nivå kommer att läggas in här

Litteratur

  1. Gleerups Utbildningscentrum AB, Lexikon i KEMI, 1976, 1:a upplagan, 6:e tryckningen, Gleerups förlag, Malmö.
  2. Carl H. Snyder, The extraordinary chemistry of ordinary things, Second Edition, 1995, John Wiley & Sons, New York.
  3. P. W. Atkins, L. L. Jones, Chemistry: Molecules, Matter, and Change, 1997, Third Edition, W.H. Freeman and Company, New York
  4. Respons uppslagsverk - del 3, 1996, Bertmarks förlag, Finland.
  5. Tensider - ämnen som gör det möjligt att blanda, Kemilärarnas Resurscentrum (KRC)
    http://www.krc.su.se/raffprojektet/text/Uppdelade%20pdf-filer/sid%20178_181.pdf (2003-05-24)
  6. Soaps, Detergents and Cleaning, @CSU Stanislaus
    http://science.csustan.edu/nhuy/chem1002/soapexp.htm (2004-02-20)
  7. The Soap and Detergent Association (SDA), SDA
    http://www.sdahq.org/ (2003-05-25)
  8. Home Experiments: Soft Water and Suds, Bassam Shakhashiri
    http://scifun.chem.wisc.edu/HOMEEXPTS/SOFTWATR.html (2003-05-25)
  9. Detergent Chemistry: Sundry Organic Builders, Kiwi Web
    http://www.chemistry.co.nz/deterginfo.htm (2003-05-25)
  10. Design a washing powder, National Centre for Biotechnology Education (NCBE)
    http://www.ncbe.reading.ac.uk/NCBE/PROTOCOLS/PRACBIOTECH/PDF/wash.pdf (2003-05-25)
  11. Fabric Washing Powder Ingredients, UK Cleaning Products Industry Association (UKCPI)
    http://www.sdia.org.uk/Fact%20sheets/INGREDIE.RTF (2003-05-25)
  12. Detergenter, Eurofins
    http://www.eurofins.dk/index.asp?@@http://domino.eurofins.dk/eurofins/dk/
    nyhed.nsf/0/430049d9de7457d9c1256d520046e2fb?OpenDocument (2004-02-04)

Fler experiment


vardagens kemi
Att döda bakterier - kan Klorin & Javex va´ nå´t?
Bestäm CMC för diskmedel
Blev disken ren?
Coca-Cola vs Coca-Cola light
Den bästa bulldegen
Den omöjliga tvålen - den är preparerad!
Diska med äggula
Eld - varför brinner det?
Eldprovet
Enzymaktivitet i ananas
Enzymer i Tvättmedel
Ett gammalt tvättmedel, del 1: Salt ur björkaska
Ett gammalt tvättmedel, del 2: Tvål ur saltet
Ett målande experiment - att rengöra en målarpensel
Falu rödfärgspigment ur järnvitriol
Framställ låglaktosmjölk
Fruktköttet får solbränna
Färga ullgarn med svampar
Färgämnen i M&M
Gore-Tex, materialet som andas
Gör din egen limfärg
Gör din egen tandkräm
Gör ditt eget läppcerat
Gör hårt vatten mjukt
Göra lim av kasein
Hockey-visir
Hur fungerar en torrboll?
Hur gör man kakan porös?
Hur moget är äpplet?
Hur smakar salmiak?
Håller bubblan?
Karbidlampan
Kemi i en brustablett
Kemisk vattenrening
Majonnäs - en emulsion
Maskrosen som krullar sig
Modellmassa av mjölk
Myggmedel - hur funkar det?
Målarfärgens vattengenomsläpplighet
När flyter potatisen?
Olja som lösningsmedel
Optiska Vitmedel
Osmos i ett ägg
Osynlig gas
Pektin och marmeladkokning
Pelargonens färg
Permanenta håret
Pulversläckare
Rengöra silver
Rostbildning och rostskydd
Skär sig majonnäsen?
Smältpunkten för legeringen lödtenn
Snöflingeskådning
Superabsorbenter i blöjor
Surt regn
Syror och baser i konsumentprodukter
Såpbubblor
Tillverka din egen deodorant
Tillverka din egen glidvalla
Tillverka din egen tvål, del 1: Själva tvålen
Tillverka din egen tvål, del 2: Parfymera och färga tvålen
Tillverka ditt eget läppstift
Tillverka Falu rödfärg enligt gammalt recept
Tillverka papperslim
Tillverka rengöringskräm
Tvätta i hårt vatten
Utfällning av aluminium
Utvinna järn ur järnberikade flingor
Vad händer då något brinner?
Vad händer när degen jäser?
Vad innehåller mjölk?
Vad är det i saltet som smakar salt?
Vad är skillnaden mellan maskin- och handdiskmedel?
Varför färgas textiler olika?
Varför kan man steka i smör och olja men inte i lättprodukter?
Varför mörknar en banans skal?
Varför rostar järn och hur kan man förhindra det?
Varför slipper bilen varma yllekläder på vintern?
Varför svider det i ögonen när man skalar lök?
Varför äter vi Samarin?
Vattenrening
Visa ytspänning med kanel
Vispa grädde
Växtfärga med rödbetor enligt receptet från Västerbotten
Ägget i flaskan
Ärg på en kopparslant
Äta frusen potatis