Doft och stereoisomeri

Tillhör kategori: biokemi, livets kemi, kemisk struktur, livsmedel

Författare: Pia Öhlund

Introduktion Riktlinjer Säkerhet Materiel Förarbete Utförande Förklaring Kemisk bakgrund Fördjupning Litteratur Fler experiment

Tid för förberedelse: 10 minuter

Tid för genomförande: 10 minuter

Antal tillfällen: 1

Säkerhetsfaktor: Ofarligt

Svårighetsgrad: Busenkelt

Introduktion

Apelsin och citron innehåller båda en molekyl, limonen som ger fruktsaften en karakteristisk doft. Molekylerna i apelsinen skiljer sig dock från molekylerna i citronen genom att de är spegelvända. Olika receptorer i näsan absorberar de olika molekylerna och vi uppfattar dom som olika dofter.

Riktlinjer

Laborationen kan utföras från mellanstadiet upp till och med gymnasienivå. Lämplig att ha som demonstration eller elevförsök.

Säkerhet

Försöket är helt ofarligt, förutom att man ska vara försiktig med kniven.

Avfallet kan komposteras.

Materiel

Förarbete

Inget förarbete.

Utförande

  1. Skala upp en apelsin och skär av en klyfta. Gör samma sak med en citron.
  2. Jämför doften.
  3. Bygg (R)-limonen och (S)-limonen med hjälp av en molekylbyggsats.
  4. Diskutera eventuella likheter och skillnader.

Variation

På samma sätt kan man jämföra mynta och kummin. Båda innehåller en molekyl karvon, den ena en vänsterhandsmolekyl den andra en högerhandsmolekyl.

Förklaring

Apelsin och citron innehåller båda en molekyl som kallas limonen som ger fruktsaften en karakteristisk doft. Molekylerna i apelsinen skiljer sig dock från molekylerna i citronen genom att de är spegelvända. Olika receptorer i näsan absorberar de olika doftmolekylerna. En viss receptor passar ihop med exempelvis vänsterhandsformen av limonen och sänder vidare impulser till hjärnan som sedan tolkar doften, medan en annan receptor passar ihop med högerhandsformen.

Kemisk bakgrund

Vy för utskrift av kemisk bakgrund och fördjupning

Limonen, en kiral molekyl

Ordet kiral härstammar från grekiskans cheir, som betyder hand. Våra händer är kirala - vår högra hand är en spegelbild av den vänstra. Förutsättningen för att en molekyl ska vara kiral är att det sitter fyra olika grupper bundna till det asymmetriska centret. Kemiska föreningar med ett kiralt kol kan förekomma i två spegelbildsformer, sa kallade enantiomerer.

Även om isomererna består av samma beståndsdelar, kan deras olika strukturer ge dem mycket skilda egenskaper. Ett exempel på detta kan vi se hos molekylen limonen (C10H16). Limonen är en av molekylerna som ger apelsin och citron deras lukt. Limonen finns i många produkter som har en talliknande doft. Genom att titta på limonens strukturformel (figur 1), kan vi se att ringen två grupper (-H och -CH2CH3) som är spegelvända beroende på vilket håll man vandrar ut från kolatomen.

Nästan alla av enantiomerernas fysikaliska egenskaper är lika, såsom smältpunkt, kokpunkt och densitet. Men de roterar planpolariserat ljus åt olika håll, det vill säga de är optiskt aktiva. En molekyl som är identisk med sin spegelbild (exempel metanol) sägs vara akiral och är inte optiskt aktiv. Optiskt aktiva molekyler upptäcktes 1848 av Louis Pasteur. Pasteur plockade med en pincett fram två olika kristaller ur en lösning som fått kristallisera. Därmed var han först med att påvisa en av varianterna av stereoisomererna där samma ämne kan uppträda i en höger- eller vänstervriden form.

Figur 1

Den ena spegelbilden av limonen smakar apelsin (R-limonen) medan den andra smakar citron (S-limonen). Receptorerna i vår näsa är känsligare för spegelsymmetri - den ena formen luktar citron och den andra luktar apelsin. Hur vi än vrider och vänder på en av formerna av limonen, kan vi inte få den att överlappa den andra. De har uppenbarligen olika tredimensionella strukturer. I naturen kan man tycka att de båda formerna av kirala molekyler borde vara lika vanliga, reaktionerna borde vara symmetriska. Da vi studerar cellernas molekyler visar det sig dock att naturen huvudsakligen utnyttjar den ena av de båda enantiomererna. Därför har vi, och det gäller allt levande, växter som djur, aminosyror och därmed peptider, enzymer och andra proteiner, enbart av den ena spegelbildsformen. Kolhydrater och nukleinsyror som DNA och RNA är andra exempel. Enzymerna och receptorerna i våra celler är alltså uppbyggda av kirala molekyler. Ett enzym binder, företrädesvis den ena av de två enantiomererna av molekylen till sig. Receptorerna är vanligtvis extremt selektiva, endast den ena enantiomeren passar i receptorns säte.

I och med att de båda enantiomererna av en kiral molekyl ofta har helt olika effekt i cellen, är det viktigt att i laboratorier kunna framställa de båda formerna i ren form var för sig. Då man i laboratoriet under vanliga förhållanden framställer läkemedel får man en blandning av hälften S- och hälften R-formen. En sådan blandning av enantiomerer kallas för ett racemat. Syntesen är symmetrisk i den meningen att den ger lika mycket av de båda enantiomererna. Vid asymmetrisk syntes används metallorganiska föreningar som verktyg för att framställa den ena formen i överskott. I vissa fall kan den ena formen till och med vara skadlig. Så var det t.ex. med läkemedlet Thalidomid, som såldes under 1960-talet till gravida kvinnor under namnet Neurosedyn. Den ena av enantiomererna av talidomid hjälpte mot illamående, medan den andra alltför sent upptäcktes kunna ge fosterskador.

Att olika enantiomerer av samma molekyl har olika egenskaper kan vi också se hos molekylen karvon. Karvon ger, beroende på enantiomer doften hos mynta och kummin. Aminosyran tryptofan uppfattas som sött eller bittert beroende på spegelbildsformen. Vi kan skilja de olika doftmolekylerna at genom att olika receptorer i näsan absorberar de olika doftmolekylerna. En viss receptor passar ihop med exempelvis vänsterhandsformen och sänder impulser till hjärnan som sedan tolkar doften, medan en annan receptor passar ihop med högerhandsformen.

Fördjupning

Litteratur

  1. Limonen, Kemikalieinspektionen
    http://www.kemi.se/kemamne/limonen.htm (2005-05-16)
  2. The sense of smell, Schoolscience
    http://www.schoolscience.co.uk/content/5/chemistry/smells/index.html (2005-05-16)
  3. Limonene, Center for the Science & Engineering of Materials (CSEM), California Institute of Technology
    http://www.csem.caltech.edu/material_of_month/oranges_lemons.html (2005-05-16)
  4. Limonen, Shenet
    http://www.shenet.se/ravaror/limonen.html (2005-05-16)
  5. Karvon, Shenet
    http://www.shenet.se/ravaror/karvon.html (2005-05-16)
  6. Carvone Enantiomers, Dr. R. J. Rusay
    http://ep.llnl.gov/msds/orgchem/Chem226/Smell-Stereochem.html (2005-05-20)
  7. What Makes an Essential Oil Smell the Way it Does?, The A romatic Plant Project
    http://www.aromaticplantproject.com/articles_archive/citrus_essential_oils.html (2005-05-16)
  8. Chirality, Smell and Drug Action, The Royal Society of Chemistry
    http://www.rsc.org/lap/educatio/eic/2004/sept04/EC0040500123.htm (2005-05-16)
  9. The Nobel Prize in 2001 - Catalytic Assymetric Synthesis, Kungliga Vetenskapsakademien
    http://nobelprize.org/chemistry/laureates/2001/chemadv.pdf (2005-05-16)

Fler experiment


biokemi, livets kemi
Bjud din jäst på mat
DNA ur kiwi
Enzymaktivitet i ananas
Enzymkinetik för katalas
Framställ låglaktosmjölk
Fruktköttet får solbränna
Fruktmörade proteiner
Kallrörd vaniljkräm och saliv
Kan man tapetsera med abborrar?
Klorofyllets röda fluorescens
När fungerar enzymet bäst?
pH-förändringar vid fotosyntes
Varför skyddsglasögon?

kemisk struktur
DNA ur kiwi
Frigolit i aceton
Gore-Tex, materialet som andas
Gummi och lösningsmedel
Gummibandets elasticitet
Hur kan man göra kläder av plast?
Kristallodling
Kristallvatten i kopparsulfat
Matoljans viskositet och omättade fettsyror
När 1 plus 1 inte är 2
Platta yoghurtburkar
Smältpunkten för legeringen lödtenn
Studsboll

livsmedel
Bjud din jäst på mat
Blev disken ren?
Blå himmel och röd solnedgång
Coca-Cola vs Coca-Cola light
Den bästa bulldegen
Diska med äggula
Enzymaktivitet i ananas
Enzymkinetik för katalas
Flyter isen i matoljan?
Framställ låglaktosmjölk
Fruktköttet får solbränna
Fruktmörade proteiner
Gelégodis i vatten
Göra lim av kasein
Hur gör man kakan porös?
Hur moget är äpplet?
Hur mycket vatten finns i maten?
Höna med gummiben?
Innehåller koksaltet jod?
Kallrörd vaniljkräm och saliv
Kan man tapetsera med abborrar?
Koka Cola
Koka knäck
Maizena gör motstånd
Majonnäs - en emulsion
Massverkans lag och trijodidjämvikten
Matoljans viskositet och omättade fettsyror
Mentos-pastiller i kolsyrad läsk
Modellmassa av mjölk
Olja som lösningsmedel
Osmos i ett ägg
Osmos i potatis
Pektin och marmeladkokning
Popcorn
Regnbågens färger med Rödkåls-indikator
Skär sig majonnäsen?
Släcka fett på rätt sätt
Stärkelse och vatten - fast eller flytande?
Syror och baser i konsumentprodukter
Testa C-vitamin i maten
Utvinna järn ur järnberikade flingor
Vad händer när degen jäser?
Vad innehåller mjölk?
Vad är det i saltet som smakar salt?
Varför kan man steka i smör och olja men inte i lättprodukter?
Varför mörknar en banans skal?
Varför svider det i ögonen när man skalar lök?
Vispa grädde
Växtfärga med rödbetor enligt receptet från Västerbotten
Äta frusen potatis